замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4н-3,1-бензоксазины, проявляющие росторегулирующую и антистрессовую активность
Классы МПК: | C07D265/16 только с атомами водорода или углерода, непосредственно присоединенными в положениях 2 и 4 A01N43/86 шестичленные кольца с одним атомом азота и одним атомом кислорода или серы в положениях 1,3 |
Автор(ы): | Громачевская Е.В., Ненько Н.И., Кульневич В.Г. |
Патентообладатель(и): | Кубанский государственный технологический университет |
Приоритеты: |
подача заявки:
2001-07-31 публикация патента:
27.12.2002 |
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, замещенным 4,4-дифенил- 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинам, проявляющим росторегулирующую и антистрессовую активность. Описываются замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазины формулы I 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.3. 



Технический результат: получение новых соединений, расширяющих ассортимент веществ с росторегулирующими и антистрессовыми свойствами в ряду замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов. 2 табл.
Рисунок 1, Рисунок 2




Технический результат: получение новых соединений, расширяющих ассортимент веществ с росторегулирующими и антистрессовыми свойствами в ряду замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов. 2 табл.
Формула изобретения
Замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазины, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, формулы I: 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 3



Описание изобретения к патенту
Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинам формулы I: 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.3, активирующим прорастание семян пшеницы, проявляющим росторегулирующую и антистрессовую активность.



Указанные соединения, их химические и биологические свойства в литературе не известны. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Задачей настоящего изобретения является получение новых соединений, перспективных для химии биологически активных веществ, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, позволяющих улучшить посевные качества семян, получить всходы с высоким уровнем жизнеспособности, обусловливающим увеличение потенциальной продуктивности проростков и их устойчивости к водному стрессу. Это достигается синтезом новых не описанных ранее соединений - замещенных дегидробензоксазинов, проявляющих свойства активаторов прорастания семян пшеницы и повышающих устойчивость проростков к водному стрессу. Соединения формул I. 1-I. 3 получают конденсацией о-аминофенилдифенилкарбинола с 2-гидроксибензальдегидом, 3-нитробензальдегидом, 2-гидрокси-5-нитробензальдегидом в уксусной кислоте.

I.1:R1=OH, R2=H; II.2: R1=H, R2=NO2; I.3:R1=OH, R2=NO2. Полученные соединения I. 1-I.3 идентифицированы по совокупности данных элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами. Пример 1. Получение 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I.1). К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,61 г (0,005 моль) 2-гидроксибензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,42 г (75%) 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I. 1). Температура плавления 168-170oС (этанол). Элементный анализ для С26Н21NО2: Найдено, %: С, 82,61; H, 5,32; N, 3,73. Вычислено, %: С, 82,32; H, 5,54; N, 3,69. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,40 (1Н, уш. с, NH), 5,60 (1Н, с, H










Рострегулирующую и антистрессовую активность замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов (I.1-I.3), аналога по свойствам - гиббереллина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. Соединения I. 1-I.3 применяли в виде водных растворов с массовой долей: I. 1, I. 3 0,005, 0,001, 0,0005, 0,0001, 0,00005; I.2 - 0,0015, 0,00075, 0,00015, 0,000075, 0,000015. Аналог по строению - соединение II применяли в виде водного раствора с массовой долей 0,001%. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой. Обработку семян проводили путем предпосевного замачивания их в водных растворах препаратов в течение 18 часов. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта трехкратная. Семена проращивали в течение 3-х дней в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге. Затем половину проросших семян каждого образца подсушивали в течение часа и затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Общая продолжительность проращивания семян - семь дней. Об активности соединений судили по таким показателям, как энергия прорастания семян, высота проростков, длина корней и их массы, потенциальная продуктивность проростков. Результаты воздействия соединений на посевные качества семян приведены в табл. 1. Проведенные исследования позволили установить, что соединения I.1-I.3 проявляют свойства активаторов прорастания семян. Соединение I.1 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,001% повышает энергию прорастания семян на 9%, увеличивает высоту проростков на 26,4%, длину корней проростков - на 44,3% и их массу - на 22,9 и 42,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков - на 30,8% в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит аналог по свойствам. Соединение I. 2 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0015% увеличивает энергию прорастания семян на 6%, высоту проростков на 45,1%, длину корней на 54,2% и их массу на 14,6 и 30,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков на 7,8% в сравнении с контролем. Соединение I.3 в диапазоне концентраций 0,005-0,00005% проявляет высокую ростстимулирующую активность и в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,00005% увеличивает энергию прорастания семян на 8%, высоту проростков - на 47,2%, длину корней - на 32,0% и их массу на 39,6 и 47,6% соответственно в сравнении с контролем. По своей активности в оптимальных концентрациях соединения I.2 и I.3 превосходят аналог по свойствам. Соединения I.1-I.3 являются эффективными активаторами прорастания семян пшеницы и могут найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средств для улучшения посевных качеств семян пшеницы. Результаты влияния соединений I.1-I.3 на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Руфа к водному стрессу приведены в табл. 2. Соединения I. 1 в концентрации 0,0001% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 32,3%, длину корней на 9,9% и их массу - на 20,0 и 26,7% соответственно, сохраняя высокую активность ростовых и синтетических процессов в проростках в сравнении с контролем. Соединения I. 1 в концентрации 0,00001% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 22,3%, длину корней на 18,8%, массу проростков - на 1,9% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Соединения I. 2 в оптимальной концентрации 0,000015% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 58,8%, длину корней на 23,4% и их массу - на 22,2% и 40,0% соответственно в сравнении с контролем. Соединения I.2 в концентрации 0,000015% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 46,9%, длину корней на 11,8%, массу проростков - на 3,8%, массу корней - на 31,3% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Соединения I.3 в оптимальной концентрации 0,00005% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 52,4%, длину корней на 18,4% и их массу - на 23,3% и массу проростков на 40,0% в сравнении с контролем. Соединения I.3 в концентрации 0,00005% в оптимальной концентрации увеличивают высоту проростков на 41,5%, длину корней на 7,3%, массу проростков - на 18,9% и массу корней на 15,6% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Как видно из табл. 2, соединения I.1-I.3 более эффективно активируют ростовые и синтетические процессы в проростках в условиях водного стресса, чем гиббереллин. Таким образом, соединения I.1-I.3 активируют прорастание семян озимой пшеницы сорта Руфа и повышают устойчивость проростков к водному стрессу и по своей эффективности превосходят аналоги по строению и свойствам.
Класс C07D265/16 только с атомами водорода или углерода, непосредственно присоединенными в положениях 2 и 4
Класс A01N43/86 шестичленные кольца с одним атомом азота и одним атомом кислорода или серы в положениях 1,3