способ получения асимметричной этилендиамин-n,n-дипропионовой кислоты

Формула изобретения

1. Способ получения асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты формулы



отличающийся тем, что процесс проводят через образование промежуточного цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, который осуществляют добавлением к водному раствору хлористого цинка эквимолярного количества этилендиамина, последующим перемешиванием реакционной массы при температуре 40-45°C, разбавлением ее водой и добавлением акриловой кислоты, последующим перемешиванием реакционной массы при температуре 55-60°C, охлаждением и выделением в твердом виде промежуточного продукта - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, который разрушают пропусканием его водного раствора со скоростью (3-20) см³/мин через колонку, заполненную катионитом в Н-форме, после чего колонку промывают сначала водой, затем разбавленным водным раствором аммиака и выделяют целевой продукт упариванием в вакууме, растворением остатка в дистиллированной воде, которую затем удаляют в вакууме, а остаток сушат.

2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что акриловую кислоту добавляют, предпочтительно, в 6-10%-ном избытке от стехиометрического по отношению к этилендиамину.

3. Способ по п.2, характеризующийся тем, что промежуточный продукт - цинковый комплекс асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида - выделяют фильтрацией, промывают на фильтре дистиллированной водой и метанолом и сушат.

4. Способ по п.2, характеризующийся тем, что целевой продукт дополнительно очищают, для чего перекристаллизовывают его из горячей воды, осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом и сушат.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к способам получения этилендиаминкарбоновых кислот, в частности асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты, которая может быть использована в качестве комплексообразующего агента для решения ряда проблем химии, биологии, медицины, а также узлового соединения для синтеза полифункциональных лигандов.

Асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота (ас. ЭДДП) имеет следующую асимметричную структуру:

Асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота описана ранее в известных публикациях. Так, например, известно применение трет-бутилоксикарбонильного производного асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты в качестве исходного продукта в синтезе биологически активных соединений, применяемых в медицине (Y. YAN tt fl., A new ¹⁸F-labeled BBN-RGD peptide heterodimer with a symmetric linker for prostate cancer imaging, AMINO ACIDS, 2011, 41(2), 439-447). Известно также, что асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота в виде дигидрохлорида получается как промежуточный продукт при синтезе отбеливающего агента, применяемого в фотографии (US 5352567, G07C 7/42, 1994).

Производным асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты является известный ее биядерный никелевый комплекс формулы C₁₆H₃₆N₄Ni₂O ₁₂ (M. Badea, R. Olar, D. Marinescu/TTnorganic Chemistry Communications, 2009, vol.12, P.555-557), имеющий следующую структуру:

Асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота относится к группе этилендиаминпропионовых кислот, таких как этилендиамин-N,N -дипропионовая кислота (сим.ЭДДП) (RU 2307828, С07С 227/04, 2008) и этилендиамин-N,N,N ,N -тетрапропионовая кислота (ЭДТП) (RU 2308448, С07С 227/08, 2008), которые, как известно, в отличие от нее имеют симметричную структуру молекулы:

Известно несколько публикаций, касающихся получения симметричной этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты.

Так, в ранней публикации 1950 года описывается способ получения симметричной этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты в виде дигидрохлорида (Arthur E. Martell, Stanley Chaberek, «The preparation and properties of some N,N-disubstituted ethylenediaminedipropionic acids». J.Am.Chem.Sos., 1950, vol.72, p.5357-5361). В цитированной работе синтез указанного соединения осуществляют в несколько стадий: на первой стадии осуществляют взаимодействие этилен диамина с акрил онитрилом, затем образовавшийся этилендиамин-N,N -дипропионитрил гидролизуют концентрированной соляной кислотой с последующей обработкой продукта гидролиза. Обработка гидролизата является многостадийной и включает следующие стадии: кипячение, выстаивание и упаривание реакционной массы, растворение сухого осадка в воде, подщелачивание раствора аммиачной водой, экстракцию продукта спиртом и другие стадии обработки, в частности, очистку пятикратной перекристаллизацией из горячего 80%-ного этилового спирта. Выход этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты дигидрохлорида в этом случае составляет 40%. Многостадийность и длительность описанного процесса, а также энергоемкое аппаратурное оформление делает известный способ неэкономичным и промышленно малоприменимым. Кроме того, данный способ не является экологически безопасным из-за использования в качестве исходного продукта высокотоксичного акрилонитрила.

В другом известном изобретении для получения имеющей симметричную структуру этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты в виде дигидрохлорида в качестве исходного соединения используют этилендиамин, а в качестве карбоксиалкилирующего реагента - кальциевую соль -хлорпропионовой кислоты (RU 2307828, C07C 227/04, 2008). Процесс карбоксиалкилирования в данном случае проводят при температуре не выше 85°C и в присутствии гидроксида кальция при значении рН реакционной массы равном 9,0-11,0. После охлаждения реакционной массы и ее подкисления соляной кислотой устанавливают значение рН на уровне 1,0-1,5 и выделяют фильтрацией целевой продукт, который промывают на фильтре этиловым спиртом. Выход этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты дигидрохлорида составляет 40%. Важно отметить, что основным недостатком данного известного способа является его сравнительно низкий выход, который, вероятно, объясняется способностью -хлорпропионовой кислоты в условиях синтеза участвовать в побочной реакции элиминирования.

В качестве прототипа предлагаемого способа выбран известный способ получения асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты в виде дигидрохлорида. Данный способ, как сказано выше, является промежуточной стадией при синтезе отбеливающего агента, применяемого в фотографии (US 5352567, G07C 7/42, 1994).

Асимметричную этилендиамин-N,N-дипропионовую кислоту в данном способе получают в две стадии по следующей схеме:

Для проведения этого процесса на первой стадии к водному раствору N-ацетилэтилендиамина (1 моль) по каплям добавляют акриловую кислоту (2,1 моль) при комнатной температуре, а затем реакционную смесь кипятят в течение двух часов. После этого к образовавшемуся концентрированному раствору добавляют диэтиловый эфир, выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают в водно-метанольной среде, промывают эфиром и получают с выходом 63% промежуточный продукт - N-ацетилэтилендиамин-N,N -дипропионовую кислоту формулы:

На второй стадии процесса к водному раствору полученного промежуточного продукта добавляют гидроокись натрия (2 моль), кипятят 1 час, охлаждают и добавляют концентрированную соляную кислоту. Образовавшийся хлорид натрия отфильтровывают, фильтрат концентрируют при пониженном давлении, добавляют этанол, отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола целевой продукт - дигидрохлорид ассиметричной этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты. Выход асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дигидрохлорида на этой стадии составляет 81%.

Одним из основных недостатков рассмотренного способа-прототипа (US 53525670) является трудоемкость его осуществления, связанная, прежде всего, с многостадийностью процесса синтеза, выделения и очистки промежуточного и целевого продуктов, что затрудняет промышленную реализацию способа. Кроме того, данный процесс пожаро- и взрывоопасен, экологически небезопасен, поскольку на каждой стадии выделения и очистки предусматривается использование в большом количестве органических растворителей (взрывоопасного, легковоспламеняющегося диэтилового эфира, метанола, этанола), а также использования в больших количествах концентрированной соляной кислоты (мольное соотношение N-ацетилэтилендиамин-N ,N -дипропионовой кислоты к соляной кислоте составляет 1:7,3). Процесс и экономически не выгоден, поскольку в качестве исходного продукта используется N-ацетилэтилендиамин, который является дорогостоящим реагентом, коммерчески не доступным к использованию в больших количествах. Дополнительно следует отметить, что рассмотренным способом получают асимметричную этилендиамин-N,N-дипропионовую кислоту в виде ее дигидрохлорида, а не выделяют ее как таковую в виде кислоты.

С целью создания технологичного, экологически и экономически приемлемого процесса предлагается новый способ получения асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (ас. ЭДДП).

В предлагаемом новом способе получения асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты процесс проводят через образование промежуточного цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, для чего к водному раствору хлористого цинка добавляют эквимолярное количество этилендиамина, после чего реакционную массу перемешивают при температуре 40-45°C, разбавляют водой и добавляют акриловую кислоту, затем реакционную массу перемешивают при температуре 55-60°C, охлаждают и выделяют в твердом виде промежуточный продукт - цинковый комплекс асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорид, который разрушают пропусканием со скоростью (3-20) см³/мин его водного раствора через колонку, заполненную катеонитом в Н-форме, после чего колонку промывают сначала водой, затем разбавленным водным раствором аммиака и выделяют целевой продукт упариванием в вакууме водно-аммиачных растворов досуха, растворяют остаток полученной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты в дистиллированной воде, которую затем удаляют в вакууме, а целевой продукт сушат.

Целевой продукт дополнительно очищают, для чего его перекристаллизовывают из горячей воды, осадок ас. ЭДДП отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом и сушат.

Акриловую кислоту добавляют, предпочтительно, в 6-10%-ном избытке от стехиометрического количества по отношению к этилендиамину.

Основное существенное отличие предлагаемого способа от способа-прототипа состоит в том, что процесс проводят через образование промежуточного цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, который, в свою очередь, получают из водного раствора хлористого цинка, этилендиамина и акриловой кислоты.

Основными признаками предлагаемого способа являются:

- выбор в качестве исходных реагентов этилендиамина, акриловой кислоты и водного раствора хлористого цинка и их определенное мольное соотношение,

- определенная последовательность стадий процесса,

- конкретные температурные режимы на всех стадиях процесса,

- условия выделения целевого продукта.

Получение ас. ЭДДП осуществляется через образование промежуточного, ранее неизвестного соединения - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида (Zn[ас. ЭДДП]Cl₂), структура которого подтверждена и охарактеризована методами рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ¹Н-, ¹³ С-ЯМР спектроскопии, данными элементного анализа (рис.1-4).

На первой стадии к водному раствору хлористого цинка добавляют при перемешивании при комнатной температуре эквимолярное количество этилендиамина (при мольном соотношении равном 1:1). При этом температура реакционной массы самопроизвольно поднимается до 85-90°C в результате экзотермической реакции комплексообразования хлорида цинка (ZnCl₂) с этилендиамином (ЭДА). На первом этапе процесса получают цинковый комплекс этилендиамина дихлорид, в котором Zn(II) координирован двумя атомами азота двух аминогрупп этилендиамина и имеет состав C₂H₈N ₂Cl₂Zn:

По окончании подъема температуры реакционную массу охлаждают до температуры 40-45°C во избежание полимеризации при более высокой температуре вводимой в реакцию акриловой кислоты.

В случае выделения промежуточного продукта фильтрацией до введения акриловой кислоты в полученный концентрированный раствор Zn(II) комплекса этилендиамина реакционную массу разбавляют объемом воды, предпочтительно, равным объему добавляемой акриловой кислоты. В противном случае (без разбавления водой) реакционная масса загустевает, что значительно затрудняет выделение образующегося в ходе синтеза целевого продукта.

Предпочтительно, к образовавшемуся промежуточному продукту - цинковому комплексу этилендиамина, добавлять акриловую кислоту в 6-10%-ом избытке от стехиометрического количества по отношению к этилендиамину (стехиометрическое мольное соотношение этилендиамин: акриловая кислота составляет 1:2), что компенсирует возможную ее полимеризацию, и при этом выход промежуточного продукта составляет 58%. В случае же использования стехиометрических количеств этилендиамина и акриловой кислоты, цинковый комплекс этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида также образуется, однако выход уменьшается и составляет 52% (при выполнении всех остальных условий осуществления процесса, что подтверждается приведенными ниже примерами).

Взаимодействие цинкового комплекса этилендиамина с акриловой кислотой осуществляют в экспериментально установленных температурных режимах, а именно при температуре 55-60°C, что обеспечивает максимальный выход конечного продукта.

Существенное значение имеет и определенная последовательность загрузки компонентов, поскольку она предполагает первоначальное образование Zn(II) комплекса этилендиамина и дальнейшее взаимодействие акриловой кислоты с аминогруппой этилендиамина, координированной с Zn(II).

После охлаждения реакционной массы (до комнатной температуры) выпавший осадок промежуточного продукта - цинкового комплекса этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, может быть выделен известными методами, но предпочтительно, наиболее технологичным для данного способа - методом фильтрации.

Для повышения степени чистоты выделенный промежуточный продукт, цинковый комплекс этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорид, дополнительно обрабатывают: промывают на фильтре дистиллированной водой и метанолом, сушат известными методами.

Вторая стадия процесса сводится к пропусканию водного раствора промежуточного продукта - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида, через колонку, наполненную катионитом в Н-форме, в результате чего происходит разрушение комплекса и адсорбция на катионите этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты. В качестве катионита могут быть использованы: катионит КУ-2-8 в Н-форме, Дауэкс 50W, Дуолит и другие. Водный раствор комплекса пропускают через колонку, наполненную катионитом, со скоростью (3-20) см /мин. Выбор именно такого скоростного режима позволяет достигнуть максимальной степени разрушения комплекса и абсорбции на катионите целевого продукта - свободного лиганда. В случае установления скорости пропускания ниже 3 см³/мин существенно увеличивается продолжительность процесса, в случае превышения скорости пропускания имеет место потеря промежуточного продукта и снижение количества адсорбированной на катионите ас. ЭДДП. После пропускания раствора через колонку, заполненную катионитом, ее промывают водой до отсутствия хлорид-ионов и катионов цинка, образующихся при разрушении цинкового комплекса этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида. Затем колонку промывают разбавленным водным раствором аммиака для десорбции из катионита целевого продукта - этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты. Собранные промывные элюаты, имеющие рН раствора 6,0-7,0, упаривают в вакууме. С целью очистки целевого продукта от следов аммиака полученный в виде масла остаток растворяют в дистиллированной воде, которую удаляют в вакууме полностью. Полученное масло асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты, не содержащей примеси ионов аммония, хлорид-ионов и катионов цинка, сушат, например, в вакууме над хлористым кальцием. Для дополнительной очистки продукта и получения в кристаллическом виде его перекристаллизовывают из горячей воды. Выпавший желтоватый кристаллический осадок асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат.

Для идентификации промежуточного цинкового комплекса ас. ЭДДП дихлорида и полученного целевого продукта (как таковой ас. ЭДДП) и были использованы: методы рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии, ИК- и ¹H-, ¹³С-ЯМР спектроскопии, данные элементного анализа. Результаты рентгеноструктурного анализа и данные ¹³С-ЯМР спектроскопии достоверно подтверждают получение предлагаемым способом именно этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (ас. ЭДДП), имеющей асимметричную структуру молекулы.

Ниже на рис.1 приводится масс-спектр промежуточного продукта -цинкового комплекса ас. ЭДДП дихлорида, его ¹ Н и ¹³С ЯМР-спектры (рис.2 и 3), а также ИК-спектр (рис.4). Данные проведенных физико-химических исследований с применением методов ИК, ЯМР-спектроскопии и спектрометрии подтверждают структуру комплекса, соответствующую (этилендиамин-N,N-дипропионато)цинк(II) дихлориду. Промежуточное соединение, цинковый комплекс ас. ЭДДП дихлорид, имеет т.пл. 217,0-218,0°C (с разложением). Найдено, %: С 28.30, 27,63; Н 4.53, 4,76; N 8.21, 7,33; Zn 18.75, 18.80; Cl 20.96, 21.10. C₈H₁₆N₂O ₄Cl₂Zn. Вычислено, %: С 28.22; Н 4.74; N 8.23; О 18.79; Zn 19.20; Cl 20.82.

Ниже на рис.5 приводится масс-спектр исследуемого соединения, в котором наблюдается пик, принадлежащий молекулярному иону 204,961, что действительно соответствует молекулярной массе этилендиаминдипропионовой кислоты.

Присутствие в ¹³С ЯМР-спектре исследуемого соединения (рис.6) пяти сигналов от пяти неэквивалентных атомов углерода указывает на асимметричный характер структуры молекулы, что соответствует структуре асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (ас. ЭДДП). Следует отметить, что если бы молекула имела симметричную структуру, характерную для этилендиамин-N,N -дипропионовой кислоты (сим. ЭДДП), то количество неэквивалентных атомов углерода равнялось четырем и в ¹³С-ЯМР спектре сим. ЭДДП (рис.7) наблюдалось бы четыре сигнала.

¹Н ЯМР-спектр полученной ас. ЭДДП приведен на рис.8. В ИК-спектре (рис.9) присутствуют полосы поглощения, соответствующие ионизированной карбоксильной группе (1625 см^-1) и аминогруппе (3050 см^-1). Полученное соединение имеет т.пл. 117,5-118,5°C. На основании данных элементного анализа найдено, %: С 46.71, 45.96; Н 7.86, 8.06; N 13.41, 12.96. C ₈H₁₆N₂O₄. Вычислено, %: С 47.05; Н 7.90; N 13.72; О 31.33.

Неоспоримым доказательством получения асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты (ас. ЭДДП) стали результаты рентгеноструктурного анализа выращенного монокристалла полученного описываемым способом соединения.

Ниже изобретение иллюстрируется примерами, которые никак не ограничивают возможность осуществления данного способа в пределах заявляемого объема притязаний.

Получение промежуточного продукта - цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида Пример 1.

К раствору 45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка в 22 см³ воды прибавляют 19,8 г (22,2 см³) (0,33 моль) этилендиамина, при этом температура реакционной массы поднимается до 85-90°C за счет экзотермической реакции. По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 40°С, разбавляют водой в объеме 48 см, добавляют 50,4 г (48,0 см) (0,70 моль) акриловой кислоты, что соответствует 6%-ому избытку по отношению к этилендиамину. Полученную реакционную массу в виде раствора нагревают до температуры 60°C. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 65,0 г цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 57%, т.пл. 217,0-218,0°C (с разложением). Найдено, %: С 28.30, 27,63; Н 4.53, 4,76; N 8.21, 7,33; Zn 18.75, 18.80; Cl 20.96, 21.10. C₈H₁₆N₂O ₄Cl₂Zn. Вычислено, %: С 28.22; Н 4.74; N 8.23; О 18.79; Zn 19.20; С1 20.82.

Пример 2.

К раствору 45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка в 22 см³ воды прибавляют 19,8 г (22,2 см) (0,33 моль) этилендиамина, при этом температура реакционной массы поднимается до 85-90°C за счет экзотермической реакции. По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 45°C, разбавляют водой в объеме 50 см³, добавляют 52,3 г (49,8 см) (0,73 моль) акриловой кислоты, что соответствует 10%-ому избытку по отношению к этилендиамину. Полученную реакционную массу в виде раствора нагревают до температуры 60°C, выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 65,0 г цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 58%, т.пл. 218°C (с разложением).

Пример 3.

К раствору 45,0 г (0,33 моль) хлористого цинка в 22 см³ воды прибавляют 19,8 г (22,2 см ³) (0,33 моль) этилендиамина, при этом температура реакционной массы поднимается до 85-90°C за счет экзотермической реакции. По окончании подъема температуры полученную суспензию при перемешивании охлаждают до температуры 45°C, разбавляют водой в объеме 45 см³, добавляют 475 г (45,2 см) (0,66 моль) акриловой кислоты, что соответствует эквимолярному количеству по отношению к этилендиамину. Полученную реакционную массу в виде раствора нагревают до температуры 55°C, выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре холодной дистиллированной водой и метанолом, сушат. Получают 59,4 г цинкового комплекса асиммметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида с выходом 52%, т.пл. 218°C (с разложением).

Пример 4.

65,0 г (0,19 моль) цинкового комплекса асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты дихлорида состава C₈H₁₆N₂O ₄Cl₂Zn растворяют в 150 см³ воды при перемешивании при комнатной температуре, после чего полученный раствор пропускают со скоростью 3 см³/мин через колонку (диаметр 30 мм), наполненную до высоты столба 250 мм катионитом КУ-2-8 в Н-форме. Подготовку катионита к работе и его перевод в Н-форму производят стандартными методами. Когда в элюатах отсутствуют ионы Cl^- и Zn²⁺, катионит в колонке промывают сначала 50 см3 воды, затем 45-50 см3 10%-ого водного раствора аммиака с той же скоростью, собирая в круглодонную колбу промывные элюаты из колонки, имеющие рН раствора 6,0-7,0, которые затем упаривают в вакууме досуха. К полученному остатку добавляют дистиллированную воду, которую удаляют в вакууме. Полученное масло целевого продукта сушат в вакууме над хлористым кальцием. Получают 32,2 г асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты с выходом 83%. С целью очистки и получения продукта в кристаллическом виде его перекристаллизовывают из горячей воды. Выпавший бело-желтый кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре холодной дистиллированной водой, метанолом и сушат. Получают 30,6 г асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты с выходом 78,6%. т.пл. 117,5-118,5°C. Найдено, %: С 46.71, 45.96; Н 7.86, 8.06; N 13.41, 12.96. C₈H ₁₆N₂O4. Вычислено, %: С 47.05; Н 7.90; N 13.72; О 31.33.

Как видно из приведенных примеров, предлагаемый способ прост в осуществлении и технологически приемлем, экономически выгоден. Конечный продукт - асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота, получается с выходом 83% (считая на ее цинковый комплекс). Структура соединения - асимметричной этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты, подтверждается результатами рентгеноструктурного анализа, ИК- и ¹Н-, ¹³С-ЯМР-спектроскопии, масс-спектрометрии и данными элементного анализа.

Технологичность процесса подтверждается тем, что заявляемый способ является более простым и технологичным способом (предлагается двухстадийное получение этилендиамин-N,N-дипропионовой кислоты - синтез ее цинкового комплекса и последующее его разрушением с применением метода ионного обмена), позволяющим снизить трудоемкость, продолжительность и энергозатраты процесса.

Кроме того, на основных стадиях процесс осуществляется в водной среде без использования органических растворителей. Органические растворители (только метанол) применяются в незначительных количествах только на стадиях очистки. Заявляемый способ более экономичен по сравнению с прототипом, поскольку в нем используются только не дорогостоящие реактивы.

В результате проведения процесса по предлагаемому способу получается асимметричная этилендиамин-N,N-дипропионовая кислота, которая может быть использована в качестве узлового соединения для синтеза полифункциональных лигандов, а также комплексообразующего агента для решения проблем химии, биологии, медицины.