Соединения, содержащие азидогруппы: .с азидогруппами, связанными с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец – C07C 247/14

Изобретение относится к новому способу получения алкил (3R,4R,5S)-5-азидо-3-(1-этилпропокси)-4-(моно или дифтор ацетиламино)-циклогекс-1-енкарбоксилатам общей формулы 1 и к способу их использования в качестве полупродуктов в синтезе ингибитора нейраминидазы формулы 18

В указанных формулах R¹=H,F; R²=C₁-C₃-алкил. Способ получения соединений общей формулы 1 заключается во взаимодействии алкил(3R,4R,5S)-5-азидо-4-амино-3-(1-этилпропокси)-циклогекс-1-енкарбоксилата с фтор- или дифторуксусной кислотой в тетрагидрофуране при комнатой температуре в присутствии гидрохлорида N¹-((этилaминo)метилeн)-N ³, N³-диметилпропан-1,3-диамина, 1H-бензо[d][1,2,3]триазол-1-ола и N-этил-N-изопропилпропан-2-амина. Соединение 18 получают восстановлением соединения общей формулы 1 трифенилфосфином в водном тетрагидрофуране с последующим взаимодействием полученного соединения с ди-Вос-тиомочевиной, гидролизом получаемого соединения гидроокисью лития в водном диоксане и снятием Вос-защиты с полученной кислоты 30% раствором трифторуксусной кислоты в хлористом метилене. Получение промежуточных продуктов общей формулы 1 с использованием в предлагаемом способе указанных реагентов и условий реакции позволяет провести процесс более целенаправленно, уменьшить количество побочных продуктов и тем самым упростить процесс получения и выделения соединений 18. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 5 пр.

Изобретение относится к области органической синтеза, а именно к способу получения функционально замещенных фуллеренов, которые могут найти применение в качестве донорно-акцепторных систем. Способ получения 1-йод-2-азидо(С₆₀-I_h )[5,6]фуллерена включает взаимодействие фуллерена С₆₀ с азидом йода, взятых в мольном соотношении С₆₀:IN ₃=1:(10-30), при комнатной температуре (~20°С) в хлорбензоле в течение 2-4 часов, под током сухого аргона без доступа дневного света. Изобретение обеспечивает селективное получение 1-йод-2-азидо(С ₆₀-I_h)[5,6]фуллерена. 1 табл.