Соединения, содержащие карбоксильные группы, связанные с атомами углерода циклов иных, чем шестичленные ароматические кольца: ..с карбоксильной группой, связанной с конденсированной циклической системой – C07C 61/125

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы I, где R=H, X=OH, OMe, OEt, OPrⁱ, OBu^s, OCH₂CH(Et)Bu, OCH₂CF₃, ОСН(СН₃)CF₃ , OCH₂CF₂CF₂H, OCH₂ CH₂CH₂Br, OCH₂C CH, NEt₂, NC₅H₁₀ (пиперидил), NC₄H₈O (морфолил), C₆H₅ NH, C₆H₄OMe, C₄H₃ O (фурил); R=Me, X=OH, Me, OMe, O-Prⁱ, X=NC₄ H₈O (морфолил), C₄H₃O (фурил), NEt₂, C₆H₅NH, C₆H ₄OMe, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют адамантан или 1,3-диметиладамантан и карбонилирование осуществляют действием CO при атмосферном давлении в растворе СН₂Вr₂ при температуре 0-25°C в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс CBr₄·2AlBr ₃, при мольном соотношении [CBr₄·2AlBr ₃]:[соединение адамантана]=(1,5-2):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере CO прибавляют нуклеофильный субстрат: воду или спирт, содержащий алкильную или ацетиленовую, или бромалкильную, или полифторалкильную группу; или амин алифатического или гетероциклического, или ароматического ряда; или ароматический углеводород, или ароматический гетероцикл; и проводят реакцию с нуклеофилом при температуре 0-25°C. Одностадийный способ получения 1,3-дикарбонильных производных адамантанов с двумя одинаковыми карбонилсодержащими группами в узловых положениях адамантанового ядра позволяет использовать доступные соединения ряда адамантана в качестве исходных. 25 пр.

Изобретение относится к способу получения 1,3-дикарбонильных производных адамантантана общей формулы

, где R=Н, Х=ОСН(СН₃)СF₃, OCH ₂CF₂CF₂H, ОСН₂СН₂ СН₂Br, С₄Н₃О (фурил); ОН, ОМе, OEt, OPrⁱ, OBu^s, ОСН₂СF ₃, ОСН₂С СН, NEt₂, NC₄H₈O (морфолил), NHC₆H₅, С₆Н₄OМе; R=Me, X=OPrⁱ, NC₄H₈O (морфолил), С₄Н₃О (фурил), NEt₂, NНС ₆Н₅; ОН, ОМе, С₆Н₄OМе, включающему карбонилирование соединения адамантана в присутствии электрофильных катализаторов, причем в качестве соединения адамантана используют 1-бромадамантан или 1,3-диметил-5-бромадамантан и карбонилирование осуществляют действием СО при атмосферном давлении в растворе СН₂Br₂ при температуре 0-25°С в течение 0,5-3 часов, а в качестве катализатора используют суперэлектрофильный комплекс СВr₄ 2АlBr₃, при мольном соотношении [СВr₄ 2АlBr₃]:[соединение адамантана]=(1,2-1,5):1, и к in situ образовавшемуся карбонильному производному, не выделяя его, в атмосфере СО прибавляют нуклеофильный субстрат, представляющий собой воду или алифатический спирт, выбранный из группы МеОН, EtOH, i-PrОН, sec-BuOH, фтор- или бромсодержащий спирт, или спирт, содержащий ацетиленовую группу, выбранный из группы СF₃ СН₂OН, НОСН(СН₃)СF₃, HOCH ₂CF₂CF₂H, HOCH₂CH ₂CH₂Br, HOCH₂C CH; алифатический, циклический или ароматический амин, выбранный из группы диэтиламин, морфолин, анилин; ароматический или гетероароматический углеводород, выбранный из группы анизол, фуран; и реакцию с нуклеофилом проводят в интервале температур от 0°С до 25°С. Применение заявленного способа позволяет в одну стадию в мягких условиях получать целевые продукты с высокими выходами и высокой селективностью. 23 пр.