Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца, не конденсированные с другими кольцами, только с одним атомом азота в качестве гетероатома: ........2-пирролидон-5-карбоновые кислоты, их функциональные производные, например эфиры, нитрилы – C07D 207/28

Изобретение относится к новым соединениям формулы

где R₁ означает -ОН; R ₂, R₃ и R₄ означают Н; X означает фармацевтически приемлемый анион, такой как Br; Y означает группу формулы VIa:

Данное изобретение относится к энантиоселективному синтезу промежуточных соединений, а именно (-)-транс-(1-метил-3-(2,4,6-триметоксифенил) пирролидин-2-ил)-метанолу, представленному формулой А:

,

включающему этапы, на которых обрабатывают (-)-транс-1-метил-5-оксо-3-(2,4,3-триметоксифенил) пирролидин-2-карбоновую кислоту следующей формулы Е:

восстанавливающим агентом в растворителе. Эти соединения используются для получения (+)-транс энантиомера пирролидинов, замещенных флавонами, представленного формулой 1, или его солей, которые являются ингибиторами циклин-зависимых киназ, и могут применяться для лечения пролиферативных нарушений, таких как рак:

Данный способ позволяет провести более эффективный крупномасштабный синтез соединения формулы 1 путем исключения методик расщепления рацемата. 14 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к производным 1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-3-фенилпропенона, которые являются антагонистами рецептора 1 хемокина (CCR-1), представленным общей формулой I, или к его фармацевтически приемлемой соли или сложному эфиру, где заместители определены в тексте описания. Заявленные соединения используются для получения фармацевтических композиций, а также для применения в фармацевтике для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующей активностью в отношении рецепторов хемокина (CCR-1). 6 н. и 4 з.п. ф-лы.

Описан способ синтеза производного глутаминовой кислоты, обычно монатина, в котором 4-защищенное производное гидроксипироглутаминовой кислоты подвергают алкилированию с использованием алкилирующего агента с получением защищенного в 4-положении производного гидрокси-4-алкилглутаминовой кислоты, а затем полученное производное подвергают стадиям гидролиза и удаления защитных групп. Защищенное в 4-положении производное гидроксипироглутаминовой кислоты может быть легко получено из гидроксипролина. Указанное 4-защищенное производное гидроксипироглутаминовой кислоты является особенно подходящим для эффективного синтеза монатина с высокой оптической чистотой, поскольку реакция алкилирования этого производного может быть осуществлена селективно в 4-положении и стереоселективно, а после алкилирования это производное может быть легко превращено в производное глутаминовой кислоты. 18 н. и 29 з.п. ф-лы.

(56) (продолжение):

CLASS="b560m"reseda odorata", Phytochemistry, 1973, vol.12, p.1713-1719. US 5128482 A, 07.07.1992. US 5128164 A, 07.07.1992. Oliveira D.J. and Coelho F.A.S., "Sintese formal do adocante natural (-)-monatina", 8-th BRAZILIAN MEETING ON ORGANIC SYNTHESIS, P-075, 7-11 September, 1998. RU 2002747 C1, 15.11.1993. K.Nakamura et al. "Total synthesis of monatin", Organic Letters, 2000, 2(19), p.2967-2970. EP 0438314 A1, 24.07.1991.