Гетероциклические соединения, содержащие 4aH-8,9c-иминоэтанфенантро [4,5-b,c,d] фурановые циклические системы, например производные 4,5-эпоксиморфинана общей формулы: : ...с мостиковой группой только из двух атомов углерода – C07D 489/12

Изобретение относится к аналогам бупренорфина Формулы I, где R¹ выбран из -(С₁-С₁₀ )алкила, -(С₂-С₁₂)алкенила, -(С₃ -С₁₂)циклоалкила, ((С₃-С₁₂)циклоалкил)-(С ₁-С₆)алкила-; любой из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из ОН и -(5-12-членного)гетероцикла, в котором, по крайней мере, один атом углерода замещен гетероатомом азота; R² и R⁸ каждый независимо представляет собой водород, -(С₁-С₁₀)алкил, -(С ₂-С₁₂)алкенил, -(С₂-С₁₂ )алкинил, -(С₃-С₁₂)циклоалкил, -(5-9-членный)гетероарил, где в 5-9-членном гетероариле, по крайней мере, один атом углерода замещен гетероатомом азота, кислорода или серы, фенил и нафтил; любой из которых необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ОН, гало, -С(гало)₃, -(С₁ -С₆)алкила, фенила, NH₂, CN, OR⁴ и COOR⁷; по меньшей мере, один из R² или R⁸ не является водородом; R^3a и R^3b независимо выбраны из водорода и -(С₁-С₆ )алкила; R⁴ выбран из -(С₁-С₆ )алкила, -С(гало)₃ и фенила; R⁷ представляет собой водород; Х выбран из (С₁-С₆)алкокси или ОН; Z является (СН₂)_m; Y представляет собой (СН₂)_n-СН или прямую связь, при условии, что когда Y является прямой связью, R⁸ отсутствует; m равно 1 и n равно 0. Также изобретение относится к фармацевтической композиции, модулирующей функцию опиоидного рецептора и предназначенной для лечения боли, содержащей соединения Формулы I, к способу приготовления такой композиции, способу модуляции опиоидного рецептора и способу лечения боли. Технический результат - соединения Формулы I в качестве модуляторов функции опиоидного рецептора. 6 н. и 31 з.п. ф-лы, 11 ил., 7 табл., 6 пр.

Изобретение относится к производным тевинола и орвинола общей формулы I, где R=OH; R¹=H, CF₃, C ₁-C₄ алкил, арил, или (R+R¹) обозначает O=; R²=H, CH³; R³=H, CH ³; R⁴=CH³, циклопропилметил, аллил; Z~Z=CH₂CH₂, СН=СН. Также изобретение относится к способу получения производных формулы I. Способ заключается в трифторметилировании соответствующего альдегида с образованием 21,21,21-трифтортевинола, последующем окислении образовавшегося фторсодержащего спирта с образованием соответствующего кетона, который под действием реагента, выбранного из группы, включающей R¹Li, R¹MgX, CF₃Si(CH₃ )₃, приводит к получению производных тевинола формулы I. Проиводные орвинола получают деметилированием тевинолов. Технический результат - производные формулы I в качестве лигандов опиоидных рецепторов с широкими возможностями варьирования их гидрофильно-гидрофобного баланса. 4 н. и 5 з.п. ф-лы, 16 пр.

7 -(1-ГИДРОКСИ-2,2,2-ТРИФТОРЭТИЛ)-17-МЕТИЛ-3,6-ДИМЕТОКСИ-4,5 -ЭПОКСИ-6 ,14 ЭТЕНОИЗОМОРФИНАН И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

Настоящее изобретение относится к новому соединению -7 -(1-гидрокси-2,2,2-трифторэтил)-17-метил-3,6-диметокси-4,5 -эпокси-6 ,14 -этеноизоморфинану формулы (1)

который является предшественником фторсодержащих тевинона, тевинолов и орвинолов и может быть использован для их получения, а также к способу получения соединения (1) в виде смеси (20R)- и (20S)-изомеров и заключается во взаимодействии альдегида формулы

с реактивом Руперта-Пракаша [CF₃ Si(CH₃)₃] в присутствии источника фторид-иона, таком как тетрабутиламмонийфторид, в растворителе, таком как тетрагидрофуран, с последующей обработкой кислотой и выделении целевого продукта известными приемами. Индивидуальные (20R)- и (20S)-изомеры выделяют хроматографически. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 4 пр.

Изобретение относится к 17-метил-3,6-диметокси-7 -(трифторацетил)-4,5 -эпокси-6 ,14 -этеноизоморфинану формулы

.

Изобретение также относится к способу получения указанного соединения, включающему взаимодействие альдегида формулы

с реактивом Руперта-Пракаша [CF₃ Si(CH₃)₃] в присутствии источника F ^- и окисление полученного фторсодержащего спирта формулы

продуктом взаимодействия оксалилхлорида и диметилсульфоксида при пониженной температуре в метиленхлориде, с последующей обработкой реакционной смеси основанием и выделением целевого продукта (I) стандартными приемами. Технический результат: получено новое соединение, которое может быть использовано для получения фторсодержащих тевинолов и орвинолов, которые, в свою очередь, могут найти применение в качестве действующего начала лекарственных средств. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 4 пр.