способ получения 2-(4-этилбензоил)-бензойной кислоты

Формула изобретения

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(4-ЭТИЛБЕНЗОИЛ)-БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола, обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы и выделением готового продукта из органического растворителя, отличающийся тем, что выделение готового продукта ведут охлаждением хлорбензольного раствора до 10 - 15^oС с последующей фильтрацией.

Описание изобретения к патенту

Изобретение относится к основному органическому синтезу, в частности к усовершенствованию способа получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты промежуточного продукта в синтезе 2-этилантрахинона, применяемого в производстве перекиси водорода.

Известен способ получения 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлористого метилена или нитробензола. В результате реакции образуется комплекс 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с хлоридом алюминия, который разлагают обработкой водной минеральной кислотой, затем удаляют органический растворитель отгонкой с водяным паром, а выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отделяют от водного раствора минеральной кислоты фильтрацией [1] Выход готового продукта 90-95% температура плавления 126-130^оС.

Недостаток способа большая длительность (10-15 ч), энерго- и трудоемкость стадии отгонки органического растворителя с паром, увеличение количества сточных вод за счет конденсации пара.

Более близким к изобретению решением является бензолирование этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в хлорбензоле или о-дихлорбензоле с последующим разложением комплекса водной минеральной кислотой, отделением органического слоя от водного на делительной воронке и осаждением из органического слоя целевого продукта прибавлением петролейного эфира, гептана или декана, а затем фильтрацией 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты из смеси растворителей. Регенерация растворителей из фильтрата возможна ректификацией. Выход готового продукта 71,8% температура плавления 122-125^оС [2]

Способ позволяет избежать отгонки растворителя с паром, однако недостаток его более низкий выход готового продукта и снижение его качества по сравнению с описанным способом, усложнение регенерации растворителей из смеси.

Задачей изобретения является повышение выхода, улучшение качества целевого продукта и упрощение процесса выделения готового продукта.

Для решения этой задачи 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту получают ацилированием этилбензола фталевым ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде хлорбензола с последующей обработкой реакционной массы водной минеральной кислотой, отделением хлорбензольного раствора от водной фазы, охлаждением горячего хлорбензольного раствора до 10-15^оС с последующей фильтрацией. Выход целевого продукта 84% температура плавления 125-127^оС. При охлаждении до температуры выше 15^оС выход готового продукта снижается, так как часть его остается в растворе, охлаждение ниже 10^оС нецелесообразно, так как масса становится малоподвижной и затрудняется транспортировка ее на фильтрацию.

П р и м е р 1. К смеси 22,2 г (0,15 моль) фталевого ангидрида, 16,7 г (0,157 моль) этилбензола и 50 мл при размешивании добавляют 46 г (0,345 моль) хлорида алюминия при температуре не выше 40^оС, затем размешивают реакционную массу при 35-40^оС в течение 2,5 ч. По окончании реакции массу выливают в 200 мл 10%-ной соляной кислоты. Температура реакционной массы самопроизвольно повышается до 90^оС. На делительной воронке отделяют органический слой от водного. Органический слой охлаждают до 10-15^оС, выпавшую в осадок 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту отфильтровывают, сушат. Получают 32,1 г (выход 84,2% от теоретического) 2-(4-этилбензоил)бензойной кислоты с температурой плавления 125-127^оС. Из фильтра регенерируют хлорбензол дистилляцией.

П р и м е р 2. Процесс осуществляют по методике примера 1, но вместо соляной кислоты используют серную кислоту. Получают 2-(4-этилбензоил)бензойную кислоту с температурой плавления 125-127^оС, выход 84,0% от теоретического. Разработанный способ позволяет повысить выход готового продукта, улучшить его качество, упростить выделение готового продукта и стадию регенерации хлорбензола осуществлять простой дистилляцией, а не ректификацией из смеси растворителей, как в прототипе.