способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола
Классы МПК: | C07C213/02 реакциями, протекающими с образованием аминогрупп, из соединений, содержащих оксигруппы простые эфирные или сложноэфирные группы C07C215/46 оксигруппы, связанные с атомами углерода по меньшей мере одного шестичленного ароматического кольца, и аминогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец, одного и того же углеродного скелета C07C215/52 связанные через углеродные цепи, состоящие из двух атомов углерода, расположенных между аминогруппами и шестичленным ароматическим кольцом или конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо |
Автор(ы): | Крысин А.П., Егорова Т.Г., Просенко А.Е., Кобрин В.С. |
Патентообладатель(и): | Новосибирский институт органической химии им.Н.Н.Ворожцова СО РАН |
Приоритеты: |
подача заявки:
2001-08-20 публикация патента:
10.12.2003 |
Изобретение касается способа получения 4-(2-аминоэтил)фенола (тирамина), который относится к числу важных в терапевтическом отношении производных 2-фенилэтиламина, которые ввиду того, что повышают кровяное давление, получили название "прессорных" препаратов. В последнее время тирамин получил новые применения для медицинских целей - в производстве текстильного материала медицинского назначения, а также в качестве промежуточного соединения в синтезе фермента Ха. Способ заключается в том, что 4-(2-гидроксиэтил)-2,6-ди-трет. бутилфенол нагревают при 120-130oС с бромисто-водородной кислотой с одновременным удалением из реакционной массы воды и трет.бутилбромида с получением 4-(2-бромэтил)фенола, который выдерживают в растворе метанола с аммиаком при температуре 10-15oС с получением гидробромида тирамина, который обрабатывают щелочным раствором. Способ позволяет с высоким выходом получить тирамин из доступного исходного соединения в две химические стадии, получать гидробромид тирамина из фенола без выделения и очистки промежуточного 4-(2-бромэтилфенола).
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9
Формула изобретения
Способ получения 4-(2-аминоэтил)фенола, отличающийся тем, что 4-(2-гидроксиэтил)-2,6-ди-трет.бутилфенол нагревают при 120-130°С с бромистоводородной кислотой с одновременным удалением из реакционной массы воды и трет.бутилбромида с получением 4-(2-бромэтил)фенола, который выдерживают в растворе метанола с аммиаком при температуре 10-15°С, с получением гидробромида тирамина, который переводят обработкой щелочным раствором в 4-(2-аминоэтил)фенол.Описание изобретения к патенту
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).Класс C07C213/02 реакциями, протекающими с образованием аминогрупп, из соединений, содержащих оксигруппы простые эфирные или сложноэфирные группы
Класс C07C215/46 оксигруппы, связанные с атомами углерода по меньшей мере одного шестичленного ароматического кольца, и аминогруппы, связанные с ациклическими атомами углерода или с атомами углерода колец, кроме шестичленных ароматических колец, одного и того же углеродного скелета
Класс C07C215/52 связанные через углеродные цепи, состоящие из двух атомов углерода, расположенных между аминогруппами и шестичленным ароматическим кольцом или конденсированной циклической системой, содержащей такое кольцо