Терминология и общие сведения
Как получить патент на изобретение
Роспатент - методические рекомендации
Международная патентная классификация

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция

Классы МПК:C07C403/04 с боковыми цепями, замещенными атомами галогена
C07C45/56 из гетероциклических соединений
A61K31/506  не конденсированные и содержащие дополнительно гетероциклические кольца
A61P35/00 Противоопухолевые средства
C07D239/00 Гетероциклические соединения, содержащие 1,3-диазиновые или гидрированные 1,3-диазиновые кольца
C07D233/54 с двумя двойными связями в кольце или между кольцом и боковой цепью
Автор(ы):, , , ,
Патентообладатель(и):Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)
Приоритеты:
подача заявки:
2003-04-16
публикация патента:

Изобретение относится к новым 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолам общей формулы (I), обладающих ингибирующим действием в отношении активности протеинпирозинкиназы, прежде всего киназы c-met, и могут найти применение при лечении онкологических заболеваний. В соединении общей формулы (I)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

Х означает водород, OR1 , SR2, (SO)R2, (SO 2)R2 или группу A 1 -Q, А1 означает C 1-С3алкиленовую группу, Q означает OR1, NR3R 4, NHCH2CH2 NR3R4, R 1 выбирают из группы, включающей водород, C 1-С3алкил, диметилфосфонилметил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 1,3-дигидрокси-2-пропил, 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил, 2-метоксиэтоксиметил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или группу A1-Q1, Q1 означает С1-С 2алкокси, циано, карбоксил, C1-С 6алкоксикарбонил, а в случае, если А1 означает 1,2-этилен- или 1,3-пропиленгруппу, Q 1 означает гидрокси, R2 означает C1-С6алкил или А 1-Q1, R3, R 4 независимо выбирают из группы, включающей водород, C 1-С6алкил или вместе образуют 6-членный насыщенный цикл, содержащий два гетероатома, выбранных из N или O, Y означает водород или группу А2-R, А2 означает С1-С 5алкилен, необязательно замещенный C1 -С6алкилом, фенилом или гидрокси, R означает гидрокси, линейный или разветвленный C1 -С6алкокси, амино, диметиламино, диэтиламино, трет-бутилоксикарбониламино, карбоксил, C1 -С6алкоксикарбонил, триазолил, 1-пирролидинил, морфолино, 4-метилпиперазин-1-ил, O-А1-NR 3R4, S-A1-NR 3R4, 4-карбоксифенил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил или 3-метилтиофен-2-ил, Z означает один или два заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, гидрокси, аллилокси, метил, С1-С5 алкокси, метоксиметокси, (2-метоксиэтокси)метилокси, метилтио, этоксиметокси, этинил и бензилокси, необязательно замещенный галогеном, метокси, цианогруппой, этокси, и его фармацевтически приемлемые соли. Изобретение также относится к новым промежуточным продуктам и получению соединений, а также их применению для получения лекарственных средств и фармацевтической композиции.8 н. и 5 з.п. ф-лы.

Формула изобретения

1. Соединение общей формулы (I)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

где Х означает водород, OR1 SR2, (SO)R2, (SO 2)R2 или группу A 1-Q,

А1 означает C 1-С3алкиленовую группу,

Q означает OR1, NR3R 4, NHCH2CH2 NR3R4,

R 1 выбирают из группы, включающей водород, C 1-С3алкил,

диметилфосфонилметил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 1,3-дигидрокси-2-пропил, 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил, 2-метоксиэтоксиметил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или группу A1-Q1,

Q1 означает С1 -С2алкокси, циано, карбоксил, C 1-С6алкоксикарбонил, а в случае, если А1 означает 1,2-этилен- или 1,3-пропиленгруппу, Q1 означает гидрокси,

R 2 означает C1-С6 алкил или А1-Q1,

R3, R4 независимо выбирают из группы, включающей водород, C1 -С6алкил или вместе образуют 6-членный насыщенный цикл, содержащий два гетероатома, выбранных из N или О,

Y означает водород или группу А2 -R,

А2 означает С 1-С5алкилен, необязательно замещенный C1-С6алкилом, фенилом или гидрокси,

R означает гидрокси, линейный или разветвленный C1-С6алкокси, амино, диметиламино, диэтиламино, третбутилоксикарбониламино, карбоксил, C1-6алкоксикарбонил, триазолил, 1-пирролидинил, морфолино, 4-метилпиперазин-1-ил,

О-А1 -NR3R4, S-A 1-NR3R4, 4-карбоксифенил, фуран-3-ил, тиофен-2-ил или 3-метилтиофен-2-ил,

Z означает один или два заместителя, независимо выбранных из группы, включающей галоген, гидрокси, аллилокси, метил, C1 -С5алкокси, метоксиметокси, (2-метоксиэтокси)метилокси, метилтио, этоксиметокси, этинил и бензилокси, необязательно замещенный галогеном, метокси, цианогруппой, этокси, и его фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, где

алкильные группы R1, R2, R 3, R4 и А2 означают метил, этил или пропил, алкоксигруппы Q 1, R и Z означают метокси, этокси или изопропилокси, циклическая система, образованная R3 и R 4 означает морфолино-, Х=A1-Q 1 означает -СН2ОН или -СН 2-СН2-ОН,

Х=-O-A 1-Q1 означает -О-CH 2-CH2-ОН, -О-CH2 -СООН или -OCH2-CN, Y=А 2-R означает 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (R)-3-гидроксибутил, (S)-3-гидроксибутил, 2-морфолиноэтил, 3-морфолинопропил, -(СН2)3СООН,

3-(4-метилпиперазин-1-ил)этил, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 3-гидрокси-1-фенилпропил, 3-трет-бутилоксиэтил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, 4-аминобутил, 2-(N,N-диметиламино)этил, 3-(N,N-диметиламино)пропил, 3-(пирролидин-1-ил)пропил, -CH2COOH, -(CH 2)2COOH, -СН(С2 Н5)СООН, -(СН2) 3СООС(СН3)3 , -(СН2)2-N-СООС(СН 3)3,- (СН2) 3-N-СООС(СН3)3 ,-(СН2)2-O-(СН 2)2-N(СН3) 2,-(СН2)2-O-(СН 2)2-NH2, -(СН 2)2-S-(СН2) 2-N(СН3)2,-(СН 2)2-S-(СН2) 3-N(СН3)2,-(СН 2)3-S-(СН2) 2-N(СН3)2, -(СН2)3-S-(СН 2)3-N(СН3) 2, (1,2,4-триазол-1-ил)этил или 3-(1,2,4-триазол-3-ил)пропил, указанный заместитель Х расположен в положении 4 фенильного цикла, в то время как указанный заместитель Z предпочтительно расположен в положении 3 или 4, при условии, что если Z означает бензилокси или замещенный бензилокси, то Z расположен в положении 3.

3. Соединение по п.1 или 2, где Z выбирают из группы, включающей 3-хлор, 4-хлор, 3-бром, 3-иод, 3-этинил, 3-метоксиметокси, 3-(2-метоксиэтокси)метилокси, 3-метилтио, 3-этоксиметокси или 3-бензилокси, необязательно замещенный галогеном, метокси, цианогруппой или этокси.

4. Соединение по п.1, где

Х означает водород, OR1 , (SO)СН3, (SO2)СН 3 или группу CH2-Q,

Q означает ОН, NR3R4 или NHCH 2CH2NR3R 4,

R1 выбирают из группы, включающей водород, диметилфосфонилметил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 1,3-дигидрокси-2-пропил, 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил, 2-метоксиэтоксиметил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или группу А1-Q1,

А1 означают метилен, этилен или пропиленгруппу, Q1 означает циано, карбоксил, а в случае, если А1 означает 1,2-этилен- или 1,3-пропиленгруппу, Q1 также означает гидрокси,

R 3, R4 независимо выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, или вместе образуют 6-членный насыщенный цикл, содержащий два гетероатома, выбранных из N или О.

Y означает 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, 2-метоксиэтил, 3-метоксипропил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (R)-3-гидроксибутил, (S)-3-гидроксибутил, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил, 2-морфолиноэтил, 3-морфолинопропил, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил, 3-гидрокси-1-фенилпропил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, 4-аминобутил, 2-(N,N-диметиламино)этил, 3-(N,N-диметиламино)пропил, 3-(пирролидин-1-ил)пропил, СН2СООН, (СН2) 2СООН, (СН2)3 СООН, СН(С2Н5)СООН, (СН2)2-O-(СН 2)2-N(CH3) 2, (CH2)2-O-(CH 2)2-NH2, (СН 2)2-S-(СН2) 2-N(СН3)2, (СН2)2-S-(СН 2)3-N(СН3) 2, (СН2)3-S-(СН 2)2-N(СН3) 2 или (СН2)3 -S-(СН2)3-N(СН 3)2,

Z выбирают из группы, включающей 3-хлор, 4-хлор, 3-бром, 3-иод, 3-этинил, 3-метоксиметокси или 3-бензилокси, необязательно замещенный галогеном, метокси, цианогруппой, этокси, а указанный заместитель Х расположен в положении 4 фенильного цикла, и его фармацевтически приемлемые соли.

5. Соединение по п.1, где

Х означает водород, OR1, (SO)СН3, (SO 2)СН3 или группу CH 2-Q,

Q означает ОН, NR3R 4 или NHCH2СН2 NR3R4,

R 1 выбирают из группы, включающей водород, диметилфосфонилметил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 1,3-дигидрокси-2-пропил, 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил, 2-метоксиэтоксиметил или группу А1-Q1,

А1 означает метилен, этилен или пропиленгруппу, Q1 означает цианогруппу, карбоксил, а в случае, если А1 означает 1,2-этилен-или 1,3-пропиленгруппу, Q1 также означает гидрокси,

R3, R4 независимо выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, или вместе образуют 6-членный насыщенный цикл, содержащий два гетероатома, выбранных из N или О,

Y означает 2-гидроксиэтил, 3-гидроксипропил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 2-морфолиноэтил, 3-морфолинопропил, 2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил, 2-аминоэтил, 3-аминопропил, 2-(N,N-диметиламино)этил, 3-(N,N-диметиламино)пропил или 3-(пирролидин-1-ил)пропил,

Z выбирают из группы, включающей 3-хлор, 4-хлор, 3-бром, 3-иод, 3-этинил, 3-метоксиметокси или 3-бензилокси, необязательно замещенный галогеном, метокси или цианогруппой, а указанный заместитель Х расположен в положении 4 фенильного цикла, и его фармацевтически приемлемые соли.

6. Соединение по п.1, которое описано в примерах 31.1.1-317.3.5, выбранное из группы, включающей

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-1N-H-имидазол (31.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-1N-H-имидазол (31.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-1-N-Н-имидазол (31.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.5)

(R)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.6)

(S)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.7)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-N-морфолиноэтил]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.8)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-N-морфолинопропил]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.9)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-(3-[N-метилпиперазин-1-ил]пропиламино)пиримидин-4-ил)-]-N-Н-имидазол (31.1.10)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-трет-бутоксикарбонилпропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.11)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-карбоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.1.12)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-гидрокси-этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.3.4)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-метоксиэтоксиметокси)метилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.4.1)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-метоксиэтоксиметокси)метилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.4.2)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-метоксиэтоксиметокси)метилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.4.3)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-метоксиэтоксиметокси)метилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.4.4)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-метоксиэтоксиметокси)фенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (31.4.5)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.1.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.2.4)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.3.4)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-иодфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (32.3.5)

(R)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (33.1.6)

(S)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (33.1.7)

(R)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-хлорфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (33.3.6)

(S)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бромфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (33.3.7)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (34.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (34.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксибутиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.5)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-]-N-Н-имидазол (34.1.6)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-(2-диметиламиноэтил)тиоэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.7)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-(3-диметиламинопропил)тиоэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.8)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-(2-диметиламиноэтил)тиопропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.1.9)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.3.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.3.5)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.5.1)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.5.2)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.5.5)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-карбоксиметокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.6.1)

(R)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.1.1)

(S)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.1.2)

(R)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.2.1)

(S)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.2.2)

(R)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.3.1)

(S)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.3.2)

(R)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.4.1)

(S)-2-(2,6-Дихлор-4-(2,3-дигидроксипропокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.8.4.2)

2-(2,6-Дихлор-4-метансульфинилфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.11.1)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтокси)фенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (34.18.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-гидроксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (35.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-гидроксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (35.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-гидроксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (35.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-гидроксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (35.3.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-гидроксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (35.3.5)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксибутиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.5)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.6)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-(2-диметиламиноэтил)тиоэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.7)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-(2-диметиламиноэтил)тиопропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.8)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-(морфолин-4-ил)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.9)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-(морфолин-4-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.10)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-N-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.11)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-(2-диметиламиноэтокси)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.12)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-(2-морфолин-4 илэтокси)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.1.13)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.3.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.3.5)

2-(2,6-Дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.4.1)

2-(2,6-Дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.4.2)

2-(2,6-Дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.4.3)

2-(2,6-Дихлор-4-[2-гидроксиэтокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.4.4)

2-(2,6-Дихлор-4-[карбоксиметокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.5.1)

2-(2,6-Дихлор-4-[карбоксиметокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.5.2)

2-(2,6-Дихлор-4-[карбоксиметокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.5.3)

2-(2,6-Дихлор-4-[карбоксиметокси]фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.5.4)

2-(2,6-Дихлор-4-(диметилфосфиноилметокси)фенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.8.1)

2-(2,6-Дихлор-4-метансульфинилфенил)-4-(3-метоксиметоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (36.9.1)

2-(2,6-Дихлор-4-(2-гидроксиэтокси)фенил)-4-(3-[4'-цианобензилокси]фенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (37.4.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино] пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилоксифенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.1.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-[4'-хлорбензилокси]фенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (38.2.5)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-аллилоксифенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (310.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-аллилоксифенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (310.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.5)

(R)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.6)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[4-гидроксибутиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.8)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[5-гидроксипентиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (311.1.9)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-гидрокси-2,2-диметилпропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.10)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-гидроксибутиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (311.1.11)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-гидрокси-1-фенилпропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.12)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-трет-бутилоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (311.1.13)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-аминопиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.14)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(2-трет-бутилоксикарбониламиноэтил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.15)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(3-трет-бутилоксикарбониламинопропил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.16)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(4-трет-бутилоксикарбониламинобутил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.17)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(2-аминоэтил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.18)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(3-аминопропил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.19)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(4-аминобутил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.20)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(2-N,N-диметиламиноэтил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.21)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(3-N,N-диметиламинопропил)амино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.22)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(пирролидин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.23)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(морфолин-4-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.24)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(4-метилшшеразин-1-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.25)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(трет-бутилкарбокси)метиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.26)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(трет-бутилкарбокси)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.27)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(трет-бутилкарбокси)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.28)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(R)-1-(трет-бутилкарбокси)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.29)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[карбоксиметиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.30)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-карбоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.31)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-карбоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-]-N-Н-имидазол (311.1.32)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(R)-1-карбоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (311.1.33)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(2-аминоэтокси)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол(311.1.34)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(2-N,N-диметиламинопропокси)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.35)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(2-N,N-диметиламиноэтил)тиоэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.36)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(3-N,N-диметиламинопропил)тиоэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.37)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(2-N,N-диметиламиноэтил)тиопропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.38)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(3-N,N-диметиламинопропил)тиопропиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (311.1.39)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(3-метилтиофен-2-ил)метиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.40)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(тиофен-2-ил)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.41)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[(фуран-3-ил)метиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.42)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[2-(1,2,4-триазол-1-ил)этиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.43)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-(1,2,4-триазол-3-ил)пропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.1.44)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(4-хлорфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (311.3.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.1.2)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.1.3)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.1.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (314.1.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (314.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (314.3.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-фторфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (314.3.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.2.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.2.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.2.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.2.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксифенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.2.5)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[3-гидроксипрониламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.3.1)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.3.2)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[3-метоксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.3.3)

2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2-метоксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.3.4)

(рац.)-2-(2,6-Дихлор-4-гидроксиметилфенил)-4-(3-бензилокси-4-метилфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (315.3.5)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-ацетиленилфенил)-5-(2-[3-гидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (317.1.1)

2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-ацетиленилфенил)-5-(2-[2-гидроксиэтиламино]пиримидин-4-ил)-N-H-имидазол (317.1.2)

(R)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-ацетиленилфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (317.1.5)

(S)-2-(2,6-Дихлорфенил)-4-(3-ацетиленилфенил)-5-(2-[2,3-дигидроксипропиламино]пиримидин-4-ил)-N-Н-имидазол (317.1.6).

7. Соединение общей формулы (II)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

где Х означает OR1, SR 2, (SO)R2, (SO2 )R2 или CH2-Q,

Q означает OR1, NR3 R4, NH-CH2-CH 2NR3R4,

R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-С3алкил,

диметилфосфонилметил, (R)-2,3-дигидрокси-1-пропил, (S)-2,3-дигидрокси-1-пропил, 1,3-дигидрокси-2-пропил, 3-гидрокси-2-гидроксиметил-1-пропил, 2-метоксиэтоксиметил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил, трифторметилсульфонил, триметилсиланил, триизопропилсиланил, третбутилдиметилсиланил, фенилдиметилсиланил, 1,3-ди-третбутилдиметилсиланилокси-2-пропил,3-третбутилдиметилсиланилокси-2-третбутилдиметилсиланилоксиметил-1-пропил или группу А1-Q1,

А1 означает метилен, этилен или пропиленгруппу,

Q1 означает цианогруппу, карбоксил, СООСН3, СООСН2СН 3,

R2 означает C 1-С6алкил, СН2 -СОО-СН2-СН3, диметилфосфонилметил, 2,3-эпокси-1-пропил,

2,3-дигидрокси-1-пропил, 2-гидрокси-1-этил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-илметил или А1 -Q1,

R3, R 4 независимо выбирают из группы, включающей водород, метил, этил, 2-морфолиноэтил или R3 и R 4 вместе образуют 6-членный насыщенный цикл, содержащий два гетероатома, выбранных из N или О,

при условии, что Х=OR1 не означает ОН или O-СН 3.

8. Способ получения соединения общей формулы (VI)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

или (VII)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

(VII) включающий окисление сульфидной группы тиоэфиров общей формулы (V)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

которые получают N-деоксигенированием соединений общей формулы (IV)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 ,

причем указанные соединения общей формулы (IV) получают при взаимодействии соединения общей формулы (II) по п.7 с соединением общей формулы (III)

2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

где заместители Х и Z имеют значения, указанные в любом из пп.1-5.

9. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп.1-5, включающий взаимодействие соединения общей формулы (VI) или (VII) по п.8 при нагревании с амином Y-NH 2 и последующее выделение соединения общей формулы (I), где заместители X, Y и Z имеют значения, указанные в любом из пп.1-5.

10. Способ получения 2,6-дихлор-3-гидроксиметилбензальдегида и 2,6-дихлор-4-гидроксиметилбензальдегида, включающий металлирование защищенного 2,4-дихлорбензилового спирта или 3,5-дихлорбензилового спирта основанием лития, последующее взаимодействие с эфиром или амидом муравьиной кислоты, удаление защитной группы и выделение указанных соединений.

11. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами ингибиторов протеинтирозинкиназы, прежде всего киназы c-met, включающая соединение по любому из пп.1-6 в качестве активного ингредиента и терапевтически инертные носители.

12. Применение соединения по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний, опосредованных киназой c-met.

13. Применение соединения по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения онкологических заболеваний.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645 2-(2,6-дихлорфенил)диарилимидазолы, способ их получения (варианты), промежуточные продукты и фармацевтическая композиция, патент № 2320645

Класс C07C403/04 с боковыми цепями, замещенными атомами галогена

Класс C07C45/56 из гетероциклических соединений

Класс A61K31/506  не конденсированные и содержащие дополнительно гетероциклические кольца

сп0соб получения соединений дигидроинденамида, фармацевтические композии, содержащие данные соединение и их применение в качестве ингибитора протеинкиназы -  патент 2528408 (20.09.2014)
новые производные пиримидина -  патент 2528386 (20.09.2014)
замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы -  патент 2526618 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
гетероциклические соединения и способы применения -  патент 2525116 (10.08.2014)
комбинации ингибиторов фосфоинозитид 3-киназы и химиотерапевтических агентов и способы применения -  патент 2523890 (27.07.2014)
ингибиторы кинуренин-3-монооксигеназы -  патент 2523448 (20.07.2014)
производные фенилпиримидона, фармацевтические композиции, способы их получения и применения -  патент 2522578 (20.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)
терапевтические композиции, содержащие мацитентан -  патент 2519161 (10.06.2014)

Класс A61P35/00 Противоопухолевые средства

способ лечения рака толстой кишки -  патент 2529831 (27.09.2014)
способ оценки эффекта электромагнитных волн миллиметрового диапазона (квч) в эксперименте -  патент 2529694 (27.09.2014)
новые (поли)аминоалкиламиноалкиламидные, алкил-мочевинные или алкил-сульфонамидные производные эпиподофиллотоксина, способ их получения и их применение в терапии в качестве противораковых средств -  патент 2529676 (27.09.2014)
производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида -  патент 2529468 (27.09.2014)
фармацевтическое средство, содержащее эпитопные пептиды hig2 и urlc10, для лечения рака, способы и средства для индукции антигенпрезентирующей клетки и цитотоксического т-лимфоцита (цтл), антигенпрезентирующая клетка и цтл, полученные таким способом, способ и средство индукции иммунного противоопухолевого ответа -  патент 2529373 (27.09.2014)
модульный молекулярный конъюгат для направленной доставки генетических конструкций и способ его получения -  патент 2529034 (27.09.2014)
модулирующие jak киназу хиназолиновые производные и способы их применения -  патент 2529019 (27.09.2014)
лечение опухолей с помощью антитела к vegf -  патент 2528884 (20.09.2014)
способ лечения местнораспространенного неоперабельного рака поджелудочной железы -  патент 2528881 (20.09.2014)
новые бензолсульфонамидные соединения, способ их получения и применение в терапии и косметике -  патент 2528826 (20.09.2014)

Класс C07D239/00 Гетероциклические соединения, содержащие 1,3-диазиновые или гидрированные 1,3-диазиновые кольца

ингибиторы поли(адф-рибозо)полимеразы-1 человека на основе производных урацила -  патент 2527457 (27.08.2014)
производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 -  патент 2526256 (20.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
фунгицидное средство -  патент 2525911 (20.08.2014)
способ получения (e)-n-(3-трет-бутил-5-(2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2н)-ил)-2-метокси-стирил)фенил)метансульфонамида и промежуточные соединения для его получения -  патент 2524573 (27.07.2014)
ингибиторы кинуренин-3-монооксигеназы -  патент 2523448 (20.07.2014)
производные фенилпиримидона, фармацевтические композиции, способы их получения и применения -  патент 2522578 (20.07.2014)
ингибитор уридинфосфорилаз -  патент 2522548 (20.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)

Класс C07D233/54 с двумя двойными связями в кольце или между кольцом и боковой цепью

замещенные о-[ -(азол-1-ил)алкил]-n-фенилкарбаматы в качестве средств с антиагрегационной активностью, способ их получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе -  патент 2488583 (27.07.2013)
(1-гидрокси-4,5-диметил-1н-имидазол-2-ил)(фенил)метаноноксим, проявляющий антиаритмические свойства -  патент 2478622 (10.04.2013)
биологически доступная для перорального применения кофейная кислота, относящаяся к противоопухолевым лекарственным средствам -  патент 2456265 (20.07.2012)
бифенильные производные и их применение при лечении гепатита с -  патент 2452729 (10.06.2012)
ингибиторы сфингозинкиназы -  патент 2447060 (10.04.2012)
способ синтеза производных имидазоламинокислот и родственных соединений -  патент 2444516 (10.03.2012)
применение 2-имидазолов для лечения расстройств цнс -  патент 2440344 (20.01.2012)
новые производные имидазола, их получение и использование в качестве лекарственных средств -  патент 2434855 (27.11.2011)
производные 1-аллилимидазола -  патент 2430090 (27.09.2011)
n-(1-(1-бензил-4-фенил-1н-имидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил)бензамидные производные и родственные соединения в качестве ингибиторов кинезинового белка веретена (ksp) для лечения рака -  патент 2427572 (27.08.2011)
Наверх