производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их

Формула изобретения

1. Соединение формулы I



в форме соли или цвиттер-иона,

где R ¹ и R³ независимо друг от друга обозначают фенильную, C₃-C₈циклоалкильную или тиенильную группу,

R² обозначает галоид или гидроксигруппу;

R⁴ обозначает C₁-C₈алкил, замещенный -NR⁵-CO-R⁶ или -CO-NR⁹R ¹⁰;

R⁵ обозначает водород;

R ⁶ обозначает C₁-C₈алкил или C ₁-C₈алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,

или

R⁶ обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;

R⁹ обозначает водород или C₁ -C₈алкил;

R¹⁰ обозначает C ₁-C₈алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C₁-C₈алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,

или

R¹⁰ обозначает 5-9-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.

2. Соединение по п.1, в котором

R¹ и R³ независимо друг от друга обозначают фенильную или тиенильную группу,

R² обозначает галоид или гидроксигруппу;

R⁴ обозначает C₁-C₈алкил, замещенный -NR⁵-CO-R⁶ или -CO-NR⁹R ¹⁰;

R⁵ обозначает водород;

R ⁶ обозначает C₁-C₄алкил или C ₁-C₄алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,

или

R⁶ обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;

R⁹ обозначает водород или C₁ -C₈алкил;

R¹⁰ обозначает C ₁-C₄алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C₁-C₄алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,

или

R¹⁰ обозначает 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.

3. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV



в котором R¹, R², R ³ и R⁴ принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:

4. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV



в котором R¹, R², R ³ и R⁴ принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:

5. Соединение по п.1, которое представляет собой бромид (R)-3-(2-гидрокси-2,2-дифенилацетокси)-1-(изоксазол-3-илкарбамоилметил)-1-азонийбицикло[2.2.2]октана.

6. Фармацевтическая композиция для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5.

7. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного действием мускаринового рецептора М3.

8. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного или аллергического состояния, в особенности воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.

9. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий

(i) взаимодействие соединения формулы II



или его защищенной формы, в котором R¹ , R² и R³ имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы III

,

в котором R⁴ имеет значения, указанные в п.1, а Х обозначает хлор, бром или иод; и

(ii) выделение продукта в форме соли или цвиттер-иона.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.