Гетероциклические соединения, содержащие пятичленные кольца только с тремя атомами азота в качестве гетероатомов – C07D 249/00

Изобретение относится к соединениям формулы (I), где A обозначает шестичленный арильный радикал или пятичленный гетероарильный радикал, который содержит один гетероатом, выбранный из кислорода и серы, один или несколько атомов водорода в упомянутых арильных или гетероарильных радикалах могут быть заменены замещающими группами R1, которые независимо друг от друга выбирают из группы, включающей: F, Cl, Br, I, (C₁-C₁₀)-алкил-, (C₁-C₁₀)-алкокси-, -NR13R14; В обозначает радикал с моно- или конденсированными бициклическими кольцами, выбранный из группы, включающей: шести-десятичленные арильные радикалы, пяти-десятичленные гетероарильные радикалы и девяти-четырнадцатичленные циклогетероалкиларильные радикалы, где циклогетероалкильные звенья могут быть насыщенными или частично ненасыщенными, а гетероциклические группы могут содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, один или несколько атомов водорода в радикальных группах В могут быть заменены замещающими группами R5 (такими, как указано в формуле изобретения), L обозначает ковалентную связь, X обозначает группу -O-, R2 отсутствует или обозначает один или несколько заместителей, выбранными из F и (C₁-C₄)-алкильного радикала, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают (C₁-C₁₀)-алкильные, (C₃-C₁₄)-циклоалкильные, (C₄ -C₂₀)-циклоалкилалкильные, (C₂-C₁₉ )-циклогетероалкильные, (C₃-C₁₉)-циклогетероалкилалкильные, (C₆-C₁₀)-арильные, (C₇-C ₂₀)-арилалкильные, (C₁-С₉)-гетероарильные, (С₂-C₁₉)-гетероарилалкильные радикалы, или R3 и R4 вместе с азотом, с которым они связаны, могут образовывать четырех-десятичленное насыщенное, ненасыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое соединение, которое может дополнительно содержать один или несколько гетероатомов из числа -O-, -S(O)_n -, =N- и -NR8-, остальные радикалы являются такими, как указано в формуле изобретения. Также изобретение относится к применению соединений формулы (I) для изготовления лекарственного препарата. Технический результат - соединения формулы (I) в качестве ингибиторов NHE3 обмена Na⁺/H⁺. 3 н. и 19 з.п. ф-лы, 27 ил., 1 табл., 756 пр.

Описывается новое соединение формулы I

,

где X и Y означают О или S

R, R³, G¹- G³ означают Н или С_1-9алкил;

R¹ и R² - Н или С_1-4алкил;

R⁴ - Н или фенил;

G⁴- G⁶ и G⁸- G⁹ - Н;

G⁷ - трифторметил, фармацевтическая композиция, его содержащая, способы получения, исходное соединение в описываемых способах и способ получения исходного соединения и применение соединения формулы I для лечения или профилактики заболевания путем активации рецептора (РPAR ); указанное заболевание представляет собой метаболический синдром, ожирение, дислипидемию, патологическую гликемию, резистентность к инсулину, сенильную деменцию и опухоли.

9 н. и 11 з.п. ф-лы, 47 пр., 3 ил., 5 табл.

Описываются средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида формулы Ia-в

Изобретение относится к N-[2,4-диоксо-6-(тетрагидрофуран-2-ил)-7-трифторметил-1,4-дигидро-2H-хиназолин-3-ил]метансульфонамиду и N-[6-(1-изопропоксиэтил)-2,4-диоксо-7-трифторметил-1,4-дигидро-2H-хиназолин-3-ил]метансульфонамиду, которые обладают антагонистической активностью в отношении рецептора АМРА. Изобретение также относится к фармацевтической композиции и к применениям указанных соединений для получения лекарственных средств, предназначенных для лечения состояния, опосредованного АМРА, и, прежде всего, для лечения эпилепсии или шизофрении. 5 н. и 1 з.п. ф-лы, 81 пр.

Описываются соединения бензотриазола формулы

Изобретение относится к соединению формулы

Изобретение относится к соединениям триазола, которые представлены конкретными химическими формулами, и которые могут быть использованы для профилактики или лечения заболеваний, в которых принимает участие 11в-гидроксистероиддегидрогеназа типа 1 (11в-HSD1), в частности деменции. Было обнаружено, что производное триазола, в котором в одном из 3- и 5-положений триазольного кольца содержится (ди)алкилметил или циклоалкил, каждый из которых замещен -O- (арильная или гетероциклическая группа, каждая из которых может быть замещена, или (низший алкилен)циклоалкил), а в другом положении содержится арильная, гетероциклическая или циклоалкильная группа, каждая из которых может быть замещена, или его фармацевтически приемлемая соль, обладает мощным ингибирующим действием в отношении 11в-HSD1. 4 н. и 4 з.п. ф-лы, 141 табл., 89 пр.

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным пиридинамида общей формулы I, где n равно 1; R¹ и R² вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH- и -CH=CH-N=CH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R² и R³ вместе означают остаток, выбранный из группы, состоящей из -CH=N-NH-; -CR ²⁸=N-NH-; -S-C(=S)-NH-; -S-CR²⁹=N-; -N=CR ³⁰-O-; -N=CH-NH-; -N=N-NH-; -O-CH₂-O-; -СН ₂-CH₂-СН₂-NH, -О-СН₂-СН ₂-О-; -N=CH-CH=N-; -CH=CH-CH=N-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R ³ и R⁴ вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, или R⁴ и R⁵ вместе означают остаток -CH=N-NH-, который присоединен в любом желаемом направлении к материнской структуре, и остальные остатки R¹, R², R³, R⁴ и R⁵, взаимно независимо, в каждом случае означают Н; где R²⁸ означает F; Cl; Вr или I; R²⁹ и R³⁰, взаимно независимо, в каждом случае означают -NH-C(=O)-R³¹; -NH₂ ; -NH-S(=O)₂-R³²; -NH-C(=O)-O-R³³ ; -S-R³⁴; где R³¹, R³², R ³³ и R³⁴, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С_1-10 остаток; R⁶ означает Н или означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический С_1-10 остаток; R⁷ означает водород или -ОН; R⁸ означает -СF₃; или означает незамещенный трет-бутильный остаток; Т означает C-R ³⁵ и U означает C-R³⁶, V означает N и W означает C-R³⁸; где R³⁵ и R³⁶ означают Н; где R³⁸ означает -NR⁴⁰R⁴¹ ; -OR⁴² или -SR⁴³; где R⁴⁰, R⁴¹, R⁴² и R⁴³, взаимно независимо, в каждом случае означают линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C_1-10 остаток; или означают насыщенный, незамещенный 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- или 9-членный циклоалифатический остаток, или где R⁴⁰ и R⁴¹ в каждом случае вместе с атомом азота в качестве члена кольца, соединяющим их вместе, образуют насыщенный 6-членный гетероциклоалифатический остаток, необязательно замещенный с помощью 1 остатка R⁵⁷ ; где R⁵⁷ означает линейный или разветвленный, насыщенный, незамещенный алифатический C_1-10 остаток; в каждом случае в виде соответствующих физиологически приемлемых солей. Также изобретение относится к способу получения соединения формулы I, лекарственному средству на основе соединения формулы I и применению соединения формулы I. Технический результат: получены новые амидные производные пиридина, полезное для лечения заболеваний, опосредованных ванилоидными рецепторами 1 (VR1/TRPV1 рецепторами). 7 н. и 18 з.п. ф-лы, 1 табл., 18 пр.

Изобретение относится к соединениям формулы I и формулы IV

Изобретение относится к медицине и фармации, а именно к синтезу новых соединений, которые можно использовать в создании лекарственных средств для лечения заболеваний сердечно-сосудистой и нервной систем, а конкретно к способу получения (S)-2,6-диаминогексановой кислоты 3-метил-1, 2, 4-триазолил-5-тиоацетата. Целевой продукт получают в две стадии: на первой стадии получают водный раствор L-лизина путем растворения L-лизина гидрохлорида в воде, пропускания раствора через хроматографическую колонку с дальнейшим пропусканием воды до отсутствия L-лизина в элюате и последующим выпариванием элюата до получения содержания L-лизина в остатке в концентрации 35-45%, на второй стадии к раствору L-лизина добавляют этанол, потом 3-метил-1,2,4-триазолил-5-тиоацетат и реакционную смесь кипятят при перемешивании 35-40 минут, охлаждают на 3-5°С, добавляют активированный уголь и кипятят еще 20-30 минут, фильтруют, к горячему фильтрату добавляют спирт этиловый 96°, охлаждают до 25-30°С, потом до 0 -+5°С, отфильтровывают осадок, промывают этанолом и сушат. Способ позволяет получать целевой продукт, биологическая активность которого значительно превышает активность рацемата, выход целевого продукта является максимальным, а качество отвечает требованиям Фармакопеи. 1 з.п. ф-лы, 1 пр.

Описываются новые производные аминотриазола формулы (I),

где А - фенил, гетероциклил или пропан-1,3-диил; Е - *-С_1-4алкил-O-, -СН=СН-

или

где звездочки указывают на связь, через которую происходит соединение с R¹; Q - О или S; R ³ - водород, С_1-4алкил, циклопропил, С_1-4 алкокси-С_1-4алкил, бензил или -СН₂СН ₂С(O)O-трет-Bu; R¹ - пиридил или фенил, возможно замещенный галогеном, С_1-4алкилом, C_1-4 алкокси, С_1-4фторалкилом, С_1-4фторалкокси, ди-(С_1-3алкил)амино или С_1-4алкокси-С _1-2алкилом; и R² - -СО-С_1-3алкил, -CF₂-С_1-3алкил или -SO₂-C _1-3алкил; или их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, их содержащая, и применение новых соединений для лечения воспалительного заболевания или болезни Альцгеймера. 4 н. и 16 з.п. ф-лы, 105 пр., 1 табл.

ЗАМЕЩЕННЫЕ О-[ -(АЗОЛ-1-ИЛ)АЛКИЛ]-N-ФЕНИЛКАРБАМАТЫ В КАЧЕСТВЕ СРЕДСТВ С АНТИАГРЕГАЦИОННОЙ АКТИВНОСТЬЮ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ

Описываются новые замещенные O-[ -(азол-1-ил)алкил]-N-фенилкарбаматы общей формулы I

Изобретение относится к способу получения новых гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы Iа и Iб

где Ia, R=H, R^l=CH₃ O₂C; Iб R=СН₃, R¹=H; путем взаимодействия 4-тринитрометил-1,2,3-триазола общей формулы II

где R и R¹ = имеют указанные выше значения, с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 часа при данной температуре. Полученные соединения могут быть использованы в качестве потенциальных фунгицидных препаратов. 2 пр., 1 табл.

Изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным формулы (I):

в которой А представляет собой карбосвязанную, ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, выбранную из пиразолила, пирроллила, триазолила и фуранила, и которая может быть замещена вплоть до четырех заместителей группами R; Т представляет собой S; Z¹ представляет собой незамещенный С ₃-С₇-циклоалкил или С₃-С₇ -циклоалкил, замещенный вплоть до 2 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны из перечня, состоящего из C₁-C₈-алкильных групп; Z² и Z³, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или C₁ -C₈-алкил; X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; C₁-C₈ -алкил; С₁-С₈-галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C₁-C₈-галогеналкокси, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С₃-С₇-циклоалкил; три(С ₁-С₈-алкил)силил; три(С₁-С₈ -алкил)силил-С₁-С₈-алкил; бензилокси, фенокси, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; фенил, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; или два заместителя Х вместе с последующими атомами углерода, к которым они присоединены, образуют метилендиоксо; n представляет собой 1, 2 или 3; R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода; атом галогена; C₁-C₈-алкил; C₁-C₈ -галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; Q, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; а также к его сельскохозяйственно приемлемым солям. Изобретение также относится к фунгицидной композиции, содержащей в качестве активного ингредиента эффективное количество соединения формулы (I). Технический результат: получены новые соединения, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с фитопатогенными грибами сельскохозяйственных культур. 3 н. и 4 з.п. ф-лы, 1 табл., 56 пр.

Описывается усовершенствованный способ получения дигидрохлорида 5-амино-3-аминометил-1,2,4-триазола, который может применяться в производстве лекарственных и биологически активных веществ, химических реактивов. В описываемом способе последовательно смешивают гидрокарбонат аминогуанидина, соляную кислоту и фталимидоглицин формулы (II)

в мольном соотношении 1.0:(1.0÷1.1):1.0 и полученную смесь нагревают с постепенной отгонкой воды при атмосферном давлении и перемешивании до достижения температуры 160-185°С, затем реакционную смесь нагревают при этой температуре в течение 1-5 ч, после чего добавляют раствор карбоната натрия в воде до рН 10÷11, кипятят полученный раствор, затем образовавшееся соединение формулы (III)

отделяют и подвергают гидролизу соляной кислотой. 7 пр.

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям, где r представляет собой 1; Ar выбран из

Изобретение относится к соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где Q является фенилом или пиридинилом; А является пиразолилом или триазолилом, где каждый А является независимо дополнительно незамещенным или замещенным 1 или 2 заместителями, представленными R^a, или А является формулой (a); V_a является C(R⁴), V _b является N или C(R⁵) и V_c является N; иди V_a является N, V_b является C(R ⁵) и V_c является N или C(R⁶); R ⁴ является водородом, R⁵ является водородом, С_1-6алкилом, -OR^b, -SR^b, арилом, выбранным из фенила, гетероарилом, выбранным из тиенила, или циклоалкилом, выбранным из циклопропила; R⁶ является водородом или арилом, выбранным из фенила; R⁷ является водородом или С_1-6алкилом; R³ является водородом, С_1-3алкилом, -OH, -S(O)₂R ¹, или гетероарилом, выбранным из тетразолила, где гетероарил соединен с атомом азота через углеродный атом кольца; R^b , R^x, R^y, R^za, R^zb , R^w, R^e, R^k, R^m, Rⁿ, R^q и R^l, в каждом случае, являются независимо водородом, С_1-3алкилом или С _1-3галогеналкилом; и R^f в каждом случае, является независимо водородом, С_1-3алкилом или -OH (остальные заместители принимают такие значения, как определено в формуле изобретения). Также изобретение относится к фармацевтической композиции, обладающей ингибирующей активностью в отношении DGAT-1, содержащей соединение формулы (I), и к способу лечения. Технический результат - соединения формулы (I) в качестве ингибиторов DGAT-1. 6 н. и 10 з.п. ф-лы, 1 табл., 127 пр.

Описывается новая кристаллическая форма В 4-[3,5-бис(2-гидроксифенил)-[1,2,4]триазол-1-ил]бензойной кислоты (деферасирокса) и две фармацевтические композиции для предотвращения или лечения расстройств, связанных с избытком железа, содержащие данную форму В. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 13 ил., 5 табл., 10 пр.

Описываются новые производные 1,2,4-триазолонов общей формулы (I)

где А означает N, а значения других радикалов приведены в формуле изобретения, являющиеся ингибиторами рецепторов вазопрессина, способ их получения и их применение для приготовления лекарственных средств для лечения и/или профилактики заболеваний, в частности для лечения и/или профилактики кардиоваскулярных заболеваний. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 512 прим.

Описывается способ получения триазолино[4',5':1,2]фуллерена[60] формулы (1):

заключающийся в том, что фуллерен С ₆₀ подвергают взаимодействию с азотистоводородной кислотой (HN₃), генерируемой in situ реакцией NaN₃ с H₂SO₄, взятыми в мольном соотношении C₆₀:NaN₃:H₂SO₄=1:(100-120):(100-120), в хлорбензоле при температуре 40°С в течение 2-4 ч, с выходом 8-17%. Целевой продукт может найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, при создании новых материалов с заданными свойствами. 1 табл., 1 прим.

Изобретение относится к использованию производных 1,2,4-триазола формулы I, где R₁, R₂ и R₃ - независимо водород или галоген; R₄ - C₁-С₆ алкил; R₅ и R₆ - независимо C₁-С₆ алкил или образуют вмест с атомом азота, к которому они присоединены, 5-7-членную гетероциклильную группу, в которой 6-членный гетероциклил может дополнительно содержать один атом кислорода или азота и может быть замещен ацетилом, C₁-С₆ алкилом или фенилом; X--S-, -SO-, -SO₂- или О; и n - целое число, выбранное из 1-8; или их фармацевтически приемлемых солей, стереоизомеров или сольватов, при получении лекарственного средства для лечения или профилактики заболевания или состояния, опосредованного сигма-1 рецептором, к способам получения данных соединений, к промежуточным соединениям и к фармацевтическим композициям, которые включают соединения формулы I. 9 н. и 10 з.п. ф-лы, 49 пр.

Описывается способ получения новых 5-замещенных 1-Н-1,2,4-триазол-3-карбоновых кислот и их производных общей формулы , где R=CH₃; ; C₂H₅; p-CH₃C₆ H₄, a Z=OH или OBzl, путем взаимодействия гидразида

1-бензилоксикарбонилформимидной кислоты с ацилирующим агентом общей формулы , X=Cl; ; , R имеет указанные выше значения, полученное N-ацилированное производное гидразида замещенной формимидной кислоты общей формулы , далее циклизуют в целевой продукт, где a Z=OBzl, при температуре 120-160°С и в случае необходимости, восстанавливают соответствующий бензиловый эфир каталитическим гидрированием до целевого продукта, где Z=OH. Полученные соединения могут быть использованы в производстве фармацевтических субстанций, гербицидов, фунгицидов красителей и фотоматериалов. 6 пр.

Изобретение относится к применению замещенных 1-(2-феноксиэтил)-1,2,4-триазолов общей формулы I

где R=H, Hal, Alk, AlkO, перфторалкил, нитро и n - целое число от 0 до 5, в качестве нематоцидов и нематоцидной композиции на основе указанных выше соединений.

Соединения обладают высокой активностью и в составе нематоцидной композиции могут быть использованы в качестве сельскохозяйственных, медицинских или ветеринарных нематоцидов. 2 н.п. ф-лы, 2 табл.

Описываются новые производные карбамоилбензотриазола общей формулы (I),

Изобретение относится к соединению формулы (1)

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения N-нитрометильных азолов формулы

где R=

, , ,

, ,

которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, интермедиатов при синтезе других производных азолов. Техническим результатом описываемого способа получения является создание нового способа получения N-нитрометильных производных азолов и синтез новых N-нитрометильных производных 3-нитро-1,2,4-триазола. Способ получения N-нитрометильных производных азолов осуществляется путем обработки кетона соответствующего азола уксусно-азотной кислотной смесью при 50-60°С, в присутствии 0,05-0,25 молей нитрита натрия на 1 моль исходного кетона. Соотношение (об.) азотная кислота (концентрации 58-70%) к ледяной уксусной 1:6.

Описано средство, обладающее фунгицидной активностью, содержащее замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты формулы Iа-в

где Ia, б R-СН₃, R¹ =H; Iв R=H, R¹=СН₃ в концентрации 30 мг/л. 1 табл.

Описывается новый путь региоспецифического синтеза 1-[ди(4-цианфенил)метил]-1,2,4-триазола путем взаимодействия 4-амино-1,2,4-триазола с ди(4-цианфенил)-галогенметаном и полученную соль 4-амино-1-[ди(4-цианфенил)метил]-1,2,4-триазолия-1 количественно дезаминируют действием нитрита натрия в соляной кислоте. Описываемый способ позволяет получать соединение I высокой степени чистоты без дополнительной очистки с высоким выходом. 2 н. и 3 з.п. ф-лы.

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (II-А), или к его фармацевтически приемлемой соли:

Описывается новое соединение - 1-ацетил-5,10-диокси-5,10-дигидро-2Н-антра[2,3-D][1,2,3]триазол-7,8-дикарбоновая кислота формулы

которое может быть использовано в качестве исходного соединения для синтеза металлокомплексов тетра[4,5]([6,7]1-ацетил-2Н-нафто[2,3-D][1,2,3]триазол-5,8-дион)фталоцианина; последние могут быть использованы в качестве красителей или катализаторов. 5 ил.