производное изоксазолинзамещенного бензамида и пестицид

Формула изобретения

1. Производное изоксазолинзамещенного бензамида формулы (1) или его соль:



где А¹ представляет собой атом углерода или атом азота,

А² и А³ независимо друг от друга представляют собой атом углерода,

G представляет собой бензольное кольцо,

W представляет собой атом кислорода или атом серы,

Х представляет собой атом галогена или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴,

Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵, -N(R⁷)R⁶ , фенил, D-41, когда n равно целому числу 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5, -С(O)ОR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c , -C(S)SR^1c, C(O)N(R^1e)R^1d -C(S)N(R ^1e)R^1d, -C(R^1d)=NN(R^1e )R^1f, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,

R^1a представляет собой атом водорода, C₁ -С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₃-С₆алкенил,

R^1b представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,

R^1c представляет собой C₁-С₆ алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом

R¹⁴, С₃-С₆ циклоалкил, Е-5, Е-6, С₃-С₆алкенил, С ₃-С₆галогеналкенил или С₃-С₆ алкинил,

R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵,

R^1e представляет собой атом водорода, C₁-С₆ алкил,

R^1f представляет собой -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,

R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R ^14a, Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R ¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или -SR¹⁵,

причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, М-5 или -C(R^1b )=NN(R^1e)R^1f, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)SR ^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c или -C(S)SR ^1c, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R ^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, -D-13-D-15, D-21, D-35, D-52-D-55, или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆ галогеналкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R^14a, С₃-С₆алкенил, -C(O)NH₂, -C(O)N(R¹⁶)R¹⁵,

или R² вместе с R¹ может образовывать =C(R^2b)R^2a,

R^2a представляет собой -OR^1c или ди(С₁-С₆алкил)амино,

R^2b представляет собой R^1b, C ₁-С₆алкилтио, -SCH₂R^14a или -SC(O)R¹⁵,

R³ представляет собой C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, D-1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-21, D-35, D-41, D-52-D-55, D-57-D-59 представляют собой ароматические гетероциклы следующих формул соответственно



Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁-С ₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,

Е-5, Е-6, -Е-12 представляют собой насыщенные гетероциклы следующих формул соответственно



R⁴ представляет собой атом галогена, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶,

R ⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R²⁴,

R⁶ представляет собой C ₁-С₆алкил, -C(O)R⁹,

R ⁷ представляет собой атом водорода или C₁-С ₆алкил,

R⁹ представляет собой C ₁-С₆алкил,

R¹² представляет собой C₁-С₆алкил,

R^12а и R^12b независимо друг от друга представляют собой C₁-С₆алкил,

R¹³ представляет собой C₁-С₆алкил,

R¹⁴ представляет собой циано, нитро, С₃-С₈ циклоалкил, Е-5, Е-12, -OR²⁵, -N(R²⁶)R ²⁵, -S(O)_rR²⁷, С₅-С ₈циклоалкенил, -C(O)R²⁸, -C(O)OR²⁸ , -Si(R^12a)(R^12b)R¹², фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-1 или -D-52,

M-5 представляет собой частично насыщенный гетероцикл следующей формулы соответственно



R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, N(R²⁶)R²⁵, -S(O) _rR²⁷, -C(O)R²⁸, -C(O)OR²⁸ или фенил,

R¹⁵ представляет собой C₁ -С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом

R³¹, С₃-С ₈циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,

R¹⁶ представляет собой C₁-С₆алкил,

R²² представляет собой C₁-С₆ алкил, когда q3 равно целому числу 2 или более, каждый R ²² может быть одинаковым или отличается друг от друга, причем, когда два R²² находятся у одного и того же атома углерода, два R²² вместе могут образовывать оксо,

R²⁴ представляет собой атом галогена,

R²⁵ представляет собой С₁-С₈ алкил, С₁-С₈алкил, произвольно замещенный радикалом

R³¹, -C(O)R³², -C(O)OR ³² или фенил,

R²⁶ представляет собой атом водорода, C₁-С₆алкил,

R ²⁷ представляет собой С₁-С₈алкил, -C(O)R³², -C(S)OR³² или D-52,

R ²⁸ представляет собой C₁-С₆алкил или фенил,

R³¹ представляет собой атом галогена, -OR³² или -S(O)_rR³²,

R³² представляет собой C₁-С₆ алкил,

m равно целому числу от 2 до 3,

n равно целому числу от 0 до 2,

р1 равно целому числу 1 или 2,

р2 равно целому числу от 0 до 1,

p3 равно целому числу от 0 до 1,

р4 равно целому числу от 0 до 1,

р5 равно целому числу 0,

q2 равно целому числу 2,

q3 равно целому числу от 0 до 4,

q6 равно целому числу от 0 до 1,

r равно целому числу от 0 до 2 и

t равно целому числу 0.

2. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.1, где

G представляет собой бензольное кольцо,

Х представляет собой атом галогена или C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R₄, когда m равно целому числу 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,

Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C ₁-С₆алкил, C₁-С₆алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵ , или -N(R⁷)R⁶, когда n равно 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a , M-5, -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR ^1c, -C(S)SR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d , -C(S)N(R^1e)R^1d, C(R^1b)=NN(R ^1e)R^1f, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1 , D-3, D-8, D-13-D-15. D-21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,

R^1a представляет собой атом водорода, C₁ -С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или С₃-С₆алкенил,

R^1b представляет собой атом водорода, C₁-С₆ алкил,

R^1c представляет собой C₁ -С₆алкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом

R¹⁴, С₃-С ₆циклоалкил, Е-5, Е-6, С₃-С₆алкенил, С₃-С₆галогеналкенил или С₃-С ₆алкинил,

R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,

R^1c представляет собой атом водорода или C₁ -С₆алкил,

R^1f представляет собой C₁-С₆алкилкарбонил или C₁-С ₆алкоксикарбонил,

R² представляет собой C₁-С₆алкил, -CH₂R^14a , Е-5, С₃-С₆алкинил, -C(O)R¹⁵ , -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR¹⁵ или C₁ -С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, M-5 или -C(R^1b )=NN(R^1e)R^1f, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой C(O)OR ^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR^1c или -C(S)SR ^1c, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R ^1d или -C(S)N(R^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R¹ представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-3, D-8, D13-D-15, D21, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R ² может представлять собой C₁-С₆галогеналкил, С₃-С₆алкенил, -C(O)NH₂ или ди(С ₁-С₆алкил)аминокарбонил, или R² вместе с R¹ могут образовывать =C(R^2b)R^2a ,

R^2a представляет собой -OR^1c или ди(С₁-С₆алкил)амино,

R ^2b представляет собой R^1b, C₁-С ₆алкилтио, -SCH₂R^14a или -SC(O)R ¹⁵,

R³ представляет собой C₁ -С₆галогеналкил,

Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C ₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆ алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R⁴ представляет собой атом галогена, C₁-С₆алкокси или C ₁-С₆галогеналкокси,

R⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С ₆галогеналкил,

R⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или C(O)R⁹;

R⁷ представляет собой атом водорода или C₁ -С₆алкил,

R⁹ представляет собой C₁-С₆алкил,

R¹⁴ представляет собой циано, нитро, С₃-С₆циклоалкил, Е-5, Е-12, -OR²⁵, -N(R²⁶)R²⁵, -S(O) _rR²⁷, С₅-С₆циклоалкенил, C₁-С₆алкилкарбонил, -C(O)OR²⁸ , три(С₁-С₆алкил)силил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-1 или D-52,

R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, -N(R²⁶)R²⁵ , -S(O)_rR²⁷, C₁-С₆ алкилкарбонил, фенилкарбонил, C₁-С₆алкоксикарбонил или фенил,

R¹⁵ представляет собой C₁ -С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹, С₃-С₆циклоалкил, С ₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z) _p1 или D-52,

R²² представляет собой C₁-С₆алкил, когда q2 равно 2, каждый R ²² может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R²⁵ представляет собой C₁-С₆ алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁ -С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹ , -C(O)R³², -C(O)OR³² или фенил,

R²⁶ представляет собой атом водорода или C₁ -С₆алкил,

R²⁷ представляет собой С₁-С₈алкил, -C(O)R³², -C(S)OR ³² или D-52,

R²⁸ представляет собой C₁-С₆алкил или фенил,

R³¹ представляет собой -OR³², С₁-С₄ алкилтио, С₁-С₄алкилсульфинил, С₁ -С₄алкилсульфонил,

R³² представляет собой C₁-С₆алкил,

m равно целому числу от 2 до 3,

n равно целому числу от 0 до 2,

q2 равно целому числу от 0 до 2,

q3 равно 0,

q6 равно целому числу 0 или 1.

3. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.2, где

А¹ представляет собой атом углерода или атом азота,

А² и А ³ представляют собой атомы углерода,

G представляет собой бензольное кольцо,

Х представляет собой атом галогена, C₁-С₆галогеналкил, когда m равно 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,

Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C ₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, C₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R⁴, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶ , когда n равно 2, каждый Y может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R¹ представляет собой -C(R ^1b)=NOR^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)SR ^1c, -C(S)OR^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d , -C(S)N(R^1e)R^1d, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59,

R^1a представляет собой атом водорода, C₁ -С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или С₃-С₆алкенил,

R^1b представляет собой атом водорода или C₁-С₆ алкил,

R^1c представляет собой C₁ -С₆алкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R¹⁴, или С₃-С ₆циклоалкил,

R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵,

R² представляет собой C₁-С₆ алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃-С ₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵, -C(O)C(O)OR ¹⁵ или C₁-С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR ^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)SR^1c, -C(S)OR ^1c, -C(O)N(R^1e)R^1d или -C(S)N(R ^1e)R^1d, R² может представлять собой атом водорода, когда R1 представляет собой фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, D-3, D-8, D-13-D-15, D-35, D-52-D-55 или D-57-D-59, R² может представлять собой C₁-С₆ галогеналкил или С₃-С₆алкенил, или R ² вместе с R¹ могут образовывать =С(R^2b )R^2a,

R^2a представляет собой C ₁-С₆алкокси или ди(С₁-С₆ алкил)амино,

R^2b представляет собой R ^1b, C₁-С₆алкилтио, -SCH₂ R^14a или C₁-С₆алкилкарбонилтио,

R³ представляет собой C₁-С₆ галогеналкил,

R⁴ представляет собой C ₁-С₆алкокси или C₁-С₆галогеналкокси,

R⁵ представляет собой C₁-С₆ алкил или C₁-С₆галогеналкил

R ⁶ представляет собой C₁-С₆алкил или C₁-С₆алкилкарбонил,

R⁷ представляет собой атом водорода или C₁-С₆ алкил,

R¹⁴ представляет собой циано, С ₃-С₆циклоалкил, C₁-С₆алкокси, С₁-С₄алкоксиС₁-С₄ алкокси, C₁-С₆алкилтио, -S(D-52), C ₁-С₆алкилсульфонил, -NHC(O)R³², -NHC(O)OR ³², C₁-С₆алкилкарбонил или C ₁-С₆алкоксикарбонил,

R^14a представляет собой циано, -OR²⁵, -NHC(O)OR³² , -S(O)_rR²⁷, C₁-С₆ алкилкарбонил, C₁-С₆алкоксикарбонил или фенил,

R¹⁵ представляет собой C₁ -С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁-С₄алкил, произвольно замещенный радикалом R³¹, С₃-С₆циклоалкил, С ₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z) _p1 или D-52,

R²⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁-С₆ галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС₁ -С₄алкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³² ,

R²⁷ представляет собой C₁-С ₆алкил, -C(O)R³² или -C(S)OR³²,

R³¹ представляет собой С₁-С₄ алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₁-С ₄алкилсульфинил,

R³² представляет собой C₁-С₆алкил,

р1 равно целому числу от 1 до 2,

р2 и p3 равны целому числу 0 или 1, и

р4 равно целому числу 0 или 1.

4. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.3, где

А¹ представляет собой атом углерода,

W представляет собой атом кислорода,

Х представляет собой атом галогена, C₁-С ₆галогеналкил, когда m равно 2 или 3, каждый Х может быть одинаковым или отличается друг от друга,

Y представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆ алкил, C₁-С₆галогеналкил, -OR⁵ или -N(R⁷)R⁶,

R¹ представляет собой -CH=NOR^1a, -C(O)OR^1c, -C(O)N(R ^1e)R^1d, фенил, замещенный (Z)_p1, D-52, D-55, D-57 или D-58,

R^1a представляет собой C₁-С₆алкил,

R^1c представляет собой C₁-С₆алкил или С ₃-С₆циклоалкил,

R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR¹⁵ ,

R² представляет собой C₁-С ₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, С₃ -С₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ , -C(O)C(O)OR¹⁵ или C₁-С₆галогеналкилтио, причем, когда R¹ представляет собой -CH=NOR^1a , -C(O)OR^1c или -C(O)N(R^1e)R^1d , R² может представлять собой атом водорода,

R³ представляет собой C₁-С₆галогеналкил,

Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C ₁-С₆алкил, C₁-С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси, когда р1 равно целому числу 2, каждый Z может быть одинаковым или отличается друг от друга,

R⁵ представляет собой C₁ -С₆алкил или С₁-С₆галогеналкил,

R⁶ представляет собой C₁-С₆ алкилкарбонил,

R^14a представляет собой циано, -OR²⁵ или -NHC(O)OR³²,

R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил, C₁ -С₆галогеналкил, С₁-С₄алкоксиС ₁-С₄алкил, C₁-С₄алкилтиоС ₁-С₄алкил, С₁-С₄алкилсульфинилС ₁-С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С₂-С₆алкенил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,

R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, С₁-С₄ галогеналкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³²,

R³² представляет собой C₁-С₆ алкил,

n равно целому числу 0 или 1,

q3 равно 0 и

t равно 0.

5. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где

R¹ представляет собой -CH=NOR^1a,

R^1a представляет собой C₁-С₆алкил,

R² представляет собой атом водорода, -CH₂R^14a , С₃-С₆алкинил или С₁-С ₆алкоксикарбонил,

R^14a представляет собой циано или -OR²⁵,

R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, и

R³² представляет собой C₁-С₆алкил.

6. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где

R¹ представляет собой -С(O)ОR ^1c,

R^1c представляет собой C₁ -С₆алкил или С₃-С₆циклоалкил,

R² представляет собой атом водорода, C₁ -С₆алкил, -CH₂R^14a, Е-5, -C(O)R ¹⁵, C₁-С₆алкоксикарбонил, C₁ -С₆галогеналкоксикарбонил или C₁-С ₆галогеналкилтио,

R^14a представляет собой циано, -OR²⁵ или -NHC(O)OR³²,

R¹⁵ представляет собой C₁-С₆ алкил, C₁-С₆галогеналкил, С₁ -С₄алкоксиС₁-С₄алкил, С ₁-С₄алкилтиоС₁-С₄алкил или С₃-С₆циклоалкил,

R²⁵ представляет собой С₁-С₄алкил, С₁ -С₄ галогеналкил или C(O)R₃₂ и

R³² представляет собой C₁-С₆ алкил.

7. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где

R¹ представляет собой -C(O)N(R^1e)R^1d,

R^1d представляет собой атом водорода, -C(O)R¹⁵ или -C(O)OR ¹⁵,

R² представляет собой атом водорода или C₁-С₆алкил и

R¹⁵ представляет собой C₁-С₆алкил или C ₁-С₆галогеналкил.

8. Производное изоксазолинзамещенного бензамида или его соль по п.4, где

R¹ представляет собой фенил, замещенный (Z)_p1, D-52, D-55, D-57 или D-58,

R² представляет собой C₁-С ₆алкил, -CH₂R^14a, С₃-С ₆алкинил, -C(O)R¹⁵, -C(O)OR¹⁵ или -C(O)C(O)OR¹⁵,

Z представляет собой атом галогена, циано, нитро, C₁-С₆алкил, C₁ -С₆галогеналкил или C₁-С₆алкокси,

R^14a представляет собой циано или -OR²⁵ ,

R¹⁵ представляет собой C₁-С ₆алкил, C₁-С₆галогеналкил, С ₁-С₄алкоксиС₁-С₄алкил, C₁-С₄алкилтиоС₁-С₄ алкил, С₁-С₄алкилсульфинилС₁ -С₄алкил, С₃-С₆циклоалкил, С ₁-С₆алкенил, С₃-С₆алкинил, фенил, фенил, замещенный (Z)_p1, или D-52,

R²⁵ представляет собой С₁-С₄ алкил, С₁-С₄галогеналкил, -C(O)R³² или -C(O)OR³² и

R³² представляет собой C₁-С₆алкил.

9. Производное 4-гидроксииминометилзамещенного бензамида формулы (2) или его соль:



где А¹ представляет собой атом углерода,

J представляет собой атом водорода,

W представляет собой атом кислорода,

Y представляет собой C₁-С₆алкил,

R¹ представляет собой -C(R^1b)=NOR^1a, -C(O)OR^1c или D-55,

R^1a представляет собой C₁ -С₆алкил,

R^1b представляет собой атом водорода,

R^1c представляет собой C ₁-С₆алкил,

R² представляет собой атом водорода или -C(O)R¹⁵,

D-55 представляет собой ароматический гетероцикл следующей формулы соответственно,



Z представляет собой атом галогена,

R¹⁵ представляет собой C₁-С₆ алкил, и

p3 равно 1.

10. Средство для борьбы с вредителями, применяемое против вредных членистоногих в сельском хозяйстве и садоводстве или в животноводстве и в области гигиены, содержащее в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.

11. Эндо- или эктопаразитицид для млекопитающих или птиц, содержащий в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.

12. Инсектицид или акарицид, содержащий в качестве активного компонента одно или несколько соединений, выбранных из производного изоксазолинзамещенного бензамида и его соли по любому из пп.1-8.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.