применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4

Классы МПК:C07D213/38 только с водородом или углеводородными радикалами, связанными с замещающим атомом азота
C07D241/12 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца
C07D333/32 атомы кислорода
C07D215/12 с замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода кольца
C07D333/16 атомами кислорода
C07D401/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07D213/73 незамещенные амино- или иминогруппами
C07D405/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы
C07C217/84 атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с ациклическим атомом углерода
C07C217/88 атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с атомом углерода кольца, кроме шестичленного ароматического кольца
C07F7/06 с оксиарильными соединениями 
A61K31/44  не конденсированные пиридины; их гидрированные производные их
A61K31/136  имеющие аминогруппу, непосредственно связанную с ароматическим кольцом, например фениламин
A61K31/47  хинолины; изохинолины
A61K31/4965  не конденсированные пиразины
A61P9/00 Лекарственные средства для лечения сердечно-сосудистой системы
A61P25/24 антидепрессанты
A61P11/00 Лекарственные средства для лечения дыхательной системы
Автор(ы):, , , , , , ,
Патентообладатель(и):МЕМОРИ ФАРМАСЬЮТИКЛЗ КОРПОРЕЙШН (US)
Приоритеты:
подача заявки:
2002-01-22
публикация патента:

Изобретение относится к новым производным анилина общей формулы I, a также их фармацевтически приемлемым солям и изомерным формам, обладающим свойствами ингибиторов фосфодиэстеразы 4. Соединения могут найти применение, например, для усиления познавательной способности. В соединениях общей формулы I

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

R1 означает С 14алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более галогеном,

R2 означает С14алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С14алкокси или их комбинациями, С3 10циклоалкил, С4 16циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от 1 до 4 атомов углерода, С7 11арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, а в алкильном фрагменте одна группа -СН2СН 2- необязательно заменена на группу -СН=СН-, а одна группа -СН2- необязательно заменена на -О- или -NH-, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая один атом, выбранный из О, или группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

R3 означает частично ненасыщенную группу карбоциклилалкил, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, разветвленный или неразветвленный, содержит от 1 до 5 атомов углерода, С7 11арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С 14алкил, C14алкокси или их комбинациями, группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент может быть ароматическим, частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С1-4алкил, С1-4 алкокси, или их комбинациями,

R4 означает С612арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С1 4алкил, С14 алкенил, гидрокси, С1 4алкокси, С24 алкоксиалкокси, нитро, трифторметил, OCF3 , амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидрокси(С 14алкил), гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R 5-L- или их комбинациями, или гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранных из N, причем гетероарил является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С1 4алкил, С14 алкокси, карбокси, алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R5 означает водород С18-алкил, С3 10циклоалкил, С6арил, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N или О, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более С 14алкилами, или группу гетероциклилалкил и др. Изобретение также относится к промежуточным продуктам и способу усиления познавательной способности. 6 н. и 43 з. п. ф-лы.

(56) (продолжение):

CLASS="b560m"J. of Medical Chemistry, 1978, v.21, No.9, p 906-913. WATANABE T. et al. "Stracture-activity Relationship at Rational Design of 3,4-Dephostatin Derivatives as Protein Tirosine Phosphatase Inhibitors" TETRAHEDRON, 01.2000, v.56, no.5, p.741-752. FR 2729142 A, 12.07.1996. WO 94/27971 A, 12.08.1994. INOUE ISAO et al. "Steric tuning in chiral ligand mediated enantioselective alkylation of imines" TETRAHEDRON ASYMMETRY, 1993, v.4, no.7, p.1603-1606.

Формула изобретения

1. Соединение формулы I

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

где R1 означает С 14алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более галогеном,

R2 означает С14алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С14алкокси или их комбинациями,

С3 10циклоалкил,

С4 16циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от 1 до 4 атомов углерода,

С7 11арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода, или их комбинациями, а в алкильном фрагменте одна группа -СН2СН 2- необязательно заменена на группу -СН=СН-, а одна группа -СН2- необязательно заменена на -О- или -NH-, частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо, гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая один атом, выбранный из О, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

R3 означает частично ненасыщенную группу карбоциклилалкил, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, разветвленный или неразветвленный, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

С7 11арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С 14алкил, С14алкокси или их комбинациями, группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент может быть ароматическим, частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С1-4алкил, С1-4 алкокси, или их комбинациями,

R4 означает

С612 арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С1 4алкил, С24 алкенил, гидрокси, С1 4алкокси, С24 алкоксиалкокси, нитро, трифторметил, OCF3 , амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидрокси(С 14алкил), гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R 5-L- или их комбинациями, или

гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, причем, гетероарил является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С1 4алкил, С14 алкокси, карбокси, алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R5 означает водород,

C 1-C8-алкил,

С 310циклоалкил,

С 6арил,

гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает N или О, причем гетероциклическая группа является незамещенной или замещенной одним или более С1 4алкилами, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N и/или О, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда С1-4алкил, оксо, или их комбинациями,

L означает простую химическую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 ли 8 атомов углерода, где одна группа -СН2- необязательно заменена на -О-, -NR6 -, -SO 2NH-, -СО-, NR6СО-, а

R 6 означает водород, или С1 8алкил, который является разветвленным или неразветвленным,

и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

2. Соединение по п.1, в котором

R 1 означает метил или CHF2, R 2 означает алкил, циклоалкил,

арилалкил, гетероциклилалкил, циклоалкилалкил или гетероциклил, и

R3 означает арилалкил или гетероарилалкил, в каждом случае замещенный или незамещенный.

3. Соединение по п.1, в котором R 3 означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

4. Соединение по п.1, в котором R 1 означает метил или CHF2, а R 2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил, пиридилэтил или (3R)-тетрагидрофуранил.

5. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил или CHF 2, R2 означает циклопентил, R 3 означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

6. Соединение по п.1, в котором R 1 означает метил, R2 означает циклопентил, R3 означает арилалкил или гетероарилалкил, в каждом случае замещенный или незамещенный, а R 4 означает замещенный или незамещенный арил.

7. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил, R 2 означает циклопентил, а R3 означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным.

8. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил, R2 означает циклопентил, R 3 означает гетероарилалкил, который является замещенным или незамещенным, а R4 означает фенил, который является замещенным или незамещенным.

9. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил, R 2 означает циклопентил, R3 означает пиридилметил, пиримидинилметил, фенетил, бензил, тиенилметил, пиридилпропил, пиперидинилметил или пиразинилметил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, а R 4 означает фенил или фенил, содержащий от одного до трех заместителей.

10. Соединение по п.1, в котором R 1 означает метил, R2 означает циклопентил, R3 означает пиридилметил, пиримидинилметил, фенетил, бензил, тиенилметил, пиридилпропил, пиперидинилметил, пиразинилметил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, а R4 означает фенил, нафтил, пиридил, пиримидинил, пиразинил, хинолинил или изохинолинил, в каждом случае замещенный или незамещенный.

11. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил или CHF2, R2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R4 означает фенил, нафтил, пиридил, хинолинил или изохинолинил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

12. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил или CHF2, R2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R4 означает фенил, который является незамещенным или замещенным группой метил, этил, метокси, Cl, F, CF3, винил, циано, амино, карбокси, гидроксиметил или этилсульфонамидо или их комбинациями, или R4 означает 3-пиридил, который является замещенным или незамещенным группой карбокси или алкоксикарбонил, или их комбинациями.

13. Соединение по п.1, в котором R 1 означает метил, R2 означает циклопентил, а R4 означает фенил, нафтил, пиридил, хинолинил или изохинолинил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

14. Соединение по п.1, в котором R 1 означает метил, R2 означает циклопентил, a R4 означает фенил, который является незамещенным или замещенным группой метил, этил, метокси, Cl, F, CF 3, винил, циано, амино, карбокси, гидроксиметил или этилсульфонамидо, или их комбинациями, или R4 означает 3-пиридил, который является замещенным или незамещенным группой карбокси или алкоксикарбонил или их комбинациями.

15. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил или CHF2, R2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R3 означает бензил, фенетил, циклогексенилметил, фуранилметил, тиенилметил, пиридилметил, хинолилметил, изохинолилметил, тиазолилметил, пирролилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

16. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил или CHF2, R 2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R3 означает пиразинилметил, пиримидинилметил или пиридилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

17. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил, R2 означает циклопентил, R3 означает бензил, фенетил, циклогексенилметил, фуранилметил, тиенилметил, пиразинилметил, пиримидинилметил, пиридилметил, хинолинилметил, изохинолинилметил, тиазолилметил или пирролилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

18. Соединение по п.1, в котором R1 означает метил, R2 означает циклопентил, R3 означает пиразинилметил или пиридилметил, который в каждом случае является незамещенным или замещенным.

19. Соединение по п.1, выбранное из соединений формулы IV или его фармацевтически приемлемых солей

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

где R1 и R 2 имеют значения, указанные выше в п.1, по меньшей мере один из А, В и D означает N (азот), а другие означают СН, R 4 означает пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

20. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF2.

21. Соединение по п.20, в котором В означает N.

22. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF 2, a R2 означает циклопентил, CHF 2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил.

23. Соединение по п.22, в котором В означает N.

24. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF 2, а R4 означает 3-пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

25. Соединение по п.24, в котором В означает N.

26. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF2, R2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R4 означает 3-пиридил или фенил, который в каждом случае является замещенным или незамещенным.

27. Соединение по п.26, в котором В означает N.

28. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF2, а R4 означает фенил, который является замещенным в положении 3 или 4.

29. Соединение по п.28, в котором В означает N.

30. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF2, R2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, а R4 означает фенил, который является замещенным в положении 3 или 4.

31. Соединение по п.30, в котором В означает N.

32. Соединение по п.19, в котором R1 означает метил или CHF 2, а R4 означает 3-пиридил, 3-СООН-фенил, 3-Cl-фенил, 3-цианофенил, 3-этилсульфонамидофенил, 3-тетразол-5-илфенил, 3-гидроксиметилфенил, 3-нитрофенил, 4-пиридил, 4-СООН-фенил, 4-цианофенил, 4-этилсульфонамидофенил, 4-тетразол-5-илфенил или 4-гидроксиметилфенил.

33. Соединение по п.32, в котором В означает N.

34. Соединение по п.19, в котором R' означает метил или CHF2, R 2 означает циклопентил, CHF2, циклопропилметил или тетрагидрофуранил, и R4 означает 3-пиридил, 3-СООН-фенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 3-этилсульфонамидофенил, 3-тетразол-5-илфенил, 3-гидроксиметилфенил, 3-нитрофенил, 4-пиридил, 4-СООН-фенил, 4-цианофенил, 4-этилсульфонамидофенил, 4-тетразол-5-илфенил или 4-гидроксиметилфенил.

35. Соединение по п.34, в котором В означает N.

36. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда

3-циклопентилокси-4'-этил-4-метокси-М-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3',4-диметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-трифторметилдифениламин,

3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-фенил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-нитро-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-трифторметилдифениламин,

4-метокси-3'-метил-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-6-аминоникотиновая кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(2-пиразинил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3'-бензилсульфониламино-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-метоксифенил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(2-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-(2-метоксиэтокси)-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-[(3R)-тетрагидрофуранилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-метилпиперидин-4-илокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-метилпирролидин-3-илокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пирролидинил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(6-метилпиридил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-метилпиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-[2-(1-пиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3'-[2-(1-имидазолил)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилоксид-метокси-4'-[3-(2-метилпиперазин-4-ил)пропокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(2-морфолин-4-илэтиламино)пропокси]-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

3-[2-(4-хлорфенокси)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[2-(4-хлорфениламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-[2-(метансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-[2-(1-бутансульфониламино)этокси]-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-нитро-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3',4'-дихлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-N-(2,6-дихлор-4-пиридилметил)-4-метоксидифениламин,

4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4,4'-диметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3-инданилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-[4-метокси-3-(2-(2-пиридил)этил)оксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(4-изохинолинил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-N-(5-пиримидинил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-Н-(2-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-метокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-4-метоксианилино-N-(3-пиридилметил)-N-3-(4-пиридил)бензамид,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-4'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-4'-(4-метилпиперазин4-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-(1-бутансульфониламино)-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-ацетамидо-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3S)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[2-(4-хлорфенил)этенилокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-циклогексилэтокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпирролидин-4-ил)пропокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-феноксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(2-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(2-(тетрагидрофуран-2-ил)-2Н-тетразол-5-ил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-метансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-меткости-4'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-[2-(этансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-хлор-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4'-трет-бутилдиметилсилилокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси)-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-инданилокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

бис-3,4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил) амин,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-3'-этансульфониламино-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3N)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(5-оксопирролидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

37. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-нитро-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3',4'-дихлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-N-(2,6-дихлор-4-пиридилметил)-4-метоксидифениламин,

4-метокси-4'-метил-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4,4'-диметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3-инданилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-[4-метокси-3-(2-(2-пиридил)этил)оксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(4-изохинолинил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-N-(5-пиримидинил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(2-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-метокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-4-метоксианилино-N-(3-пиридилметил)-N-3-(4-пиридил)бензамид,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-4'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-4'-(4-метилпиперазин-1-илкарбонил)-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-(1-бутансульфониламино)-3-циклопентилокси-4-метокси-Н-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-ацетамидо-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3S)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(4-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-[2-(4-хлорфенил)этенилокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-3'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-циклогексилэтокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпиперидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[3-(1-метилпиперазин4-ил)пропокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-(2-феноксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(2-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(2-(тетрагидропиран-2-ил)-2Н-тетразол-5-ил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-метансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-2-(этансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-хлор-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4'-трет-бутилдиметилсилилокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-инданилокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2H-тетразол-5 ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил) дифениламин,

4-дифторметокси-3'-этансульфониламино-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(5-оксопирролидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин, и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью,то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

38. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда 3'-циано-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-хлор-3-циклопентилокси-3'-фтор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(2-(тетрагидропиран-2-ил)-2Н-тетразол-5-ил)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-метансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-гидроксиметил-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-3-[3-(4-пиридил)проп-1-ил]окси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-(2-метоксиэтокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-4'-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-[2-(этансульфониламино)этокси]-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(1-пропансульфониламино)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси) дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-хлор-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4'-трет-бутилдиметилсилилокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-инданилокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ии)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(4-дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-3'-этансульфониламино-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-[2-(5-оксопирролидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил) дифениламин, и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров,такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

39. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из ряда

3'-хлор-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-(3-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-циано-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

3'-хлор-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4'-трет-бутилдиметилсилилокси-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-4-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(4-хлорфенил)проп-1-илокси-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-(3-циклопропилметокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-инданилокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-(3-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[4-метокси-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

N-[3-(2-метоксиэтокси)-4-метоксифенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислота,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил) дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2H-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3-((3R)-тетрагидрофурилокси)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3-циклопропилметилокси-4-дифторметокси-N-(3-пиридилметил)-3'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

3,4-бис(дифторметокси)-N-(3-пиридилметил)-4'-(2Н-тетразол-5-ил)дифениламин,

N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопентилокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

N-(3-циклопропилметокси-4-дифторметоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил) амин,

N-(4-дифторметокси-3-(3R)-тетрагидрофурилоксифенил)-N-(3-пиридил)-N-(3-пиридилметил)амин,

3-циклопентилокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-3'-(1-пропансульфониламино)-]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'-(1-пропансульфониламино)-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-циклопропилметокси-3'-этансульфониламино-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-дифторметокси-3'-этансульфониламино-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси)дифениламин,

4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-3-[2-(2-пиридил)этокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-4-метокси-N-(3-пиридилметил)-3-[(3R)-тетрагидрофурилокси]дифениламин,

3-циклопентилокси-4-метокси-4'[2-(5-оксопирролидинил)метокси]-N-(3-пиридилметил)дифениламин, и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

40. Соединение по п.1, представляющее собой N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойную кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль.

41. Соединение по п.1, представляющее собой N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль.

42. Соединение формулы I'

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

где R1' означает метокси,

R2' означает С1 -C4алкил,

С14алкил, который является замещенным одной или более группами галогена,

С3 10циклоалкил,

С4 12циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от от 1 до 4 атомов С,

частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо, арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов С, а алкильный фрагмент содержит от 1 до 5 атомов С,

гетероарилалкил, содержащий в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из азота(N),

Х означает О,

R3' означает арил, который содержит 6 атомов С,

арил, который содержит 6 атомов С, и является замещенным одним или более заместителями ряда трифторметил, С14алкил, С 14алкокси, или их комбинациями, гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранные из N, О или S,

гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранные из N, О или S, который является замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С14алкил, С14алкокси, или их комбинациями, L означает -NR4'-, -CH2NR4'-, a

R4 означает

С612арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С 14алкил, гидрокси, С 24алкокси, нитро, амино, гидрокси(С 14алкил), карбокси, циано, ацил, алкоксикарбонил, алкилсульфонил, фенокси или их комбинациями, гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, из которых по меньшей мере один атом является гетероатомом, гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из азота (N), который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С1 4алкил, С14 алкокси или их комбинациями, и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

43. Способ усиления познавательной способности у пациента, который нуждается в таком усилении, включающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по п.1.

44. Способ по п.43, где указанный пациент является человеком.

45.Способ по п.44, в котором соединение представляет собой N-[3,4-бис(дифторметокси)фенил]-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойную кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль.

46. Способ по п.44, в котором соединение представляет собой N-(3-циклопентилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойная кислоту или ее фармацевтически приемлемую соль.

47. Соединение формулы

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

где R1 означает водород или трет-бутилдиметилсилил,

R2 означает С14алкил, который является разветвленным или неразветвленным и который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С14алкокси или их комбинациями,

С3 10циклоалкил,

С4 16циклоалкилалкил, в котором алкильный фрагмент содержит от 1 до 4 атомов углерода(С),

арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С14 алкоксигруппа или их комбинациями, а в алкильном фрагменте одна группа -CH2CH2- необязательно заменена на группу -СН=СН-, а одна группа -СН 2- необязательно заменена на -О- или -NH-,

частично ненасыщенную карбоциклическую группу, содержащую от 5 до 9 атомов углерода, которая может включать конденсированное бензольное кольцо,

гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, из которых по меньшей мере один атом означает О, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из азота, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

R3 означает частично ненасыщенную группу карбоциклилалкил, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

С711 арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С14алкил, С1 4алкокси или их комбинациями, или

гетероциклилалкил, в котором гетероциклический фрагмент является ароматическим, частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

причем гетероциклилалкил является незамещенным или замещенным в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С 1-4алкил, С1-4алкокси, или их комбинациями,

R4 означает

С612арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С 14алкил, С24алкенил, гидрокси, С 14алкокси, нитро, трифторметил, OCF2, амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R5-L- или их комбинациями, или

гетероарил, содержащий в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из азота (N), и незамещенный или замещенный одним или более заместителями ряда C1 4алкил, С14 алкокси,карбокси,алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R5 означает водород,

C 1-C8-алкил,

С 310циклоалкил,

С 6арил,

гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или О, и которая является незамещенной или замещенной одним или более C14алкилами, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранные из N или О, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда С1-4 алкил, оксо, или их комбинациями,

L означает простую химическую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 ли 8 атомов углерода, где одна группа -СН2 - необязательно заменена на -О-, -NR6 -, -SO2NH-, -CO-, NR6 СО-, а

R6 означает водород или С 1-8алкил,который является разветвленным или неразветвленным,

и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью,то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров,такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

48. Соединение формулы

применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

где R1 означает С 14алкил, который является разветвленным или неразветвленным,

R2 означает водород или трет-бутилдиметилсилилоксизащитную группу,

R3 означает частично ненасыщенную группу карбоциклилалкил, в которой карбоциклический фрагмент содержит от 5 до 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

С711 арилалкил, в котором арильный фрагмент содержит 6 атомов углерода, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем радикал арилалкил является незамещенным или замещенным в арильном фрагменте одним или более заместителями ряда трифторметил, С14алкил, С1 4алкокси или их комбинациями, группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент может быть ароматическим,частично или полностью насыщенным и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N, О или S, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода,

причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда галоген, С 1-C4алкил, С1-4 алкокси, или их комбинациями,

R4 означает

С612 арил, который является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда галоген, С1 4алкил, С24 алкенил, гидрокси, С1 4алкокси, нитро, трифторметил, OCF3 , амино, аминоалкил, аминоалкокси, гидроксамовая кислота, тетразол-5-ил, 2-(гетероциклил)тетразол-5-ил, карбокси, алкоксикарбонил, циано, ацил, алкилсульфонил, фенокси, триалкилсилилокси, R 5-L- или их комбинациями, или гетероарил,содержащий в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из азота, причем, гетероарил является незамещенным или замещенным одним или более заместителями ряда С1 4алкил, С14 алкокси, карбокси, алкоксикарбонил, или их комбинациями,

R5 означает водород,

C 1-C8-алкил,

С 310циклоалкил,

С 6арил,

гетероциклическую группу, которая является насыщенной, частично насыщенной или ненасыщенной и содержит в цикле от 5 до 10 атомов, включая 1-2 атома, выбранные из N или О, и которая является незамещенной или замещенной одним или более C14алкилом, или

группу гетероциклилалкил, в которой гетероциклический фрагмент является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным и содержит в цикле от 5 до 6 атомов, включая 1-2-атома, выбранных из N или О, а алкильный фрагмент, который является разветвленным или неразветвленным, содержит от 1 до 5 атомов углерода, причем группа гетероциклилалкил является незамещенной или замещенной в гетероциклическом фрагменте одним или более заместителями ряда С1-4 алкил, оксо, или их комбинациями,

L означает простую химическую связь или двухвалентный алифатический радикал, содержащий от 1 до 8 атомов углерода, где одна группа -СН2 - необязательно заменена на -О-, -NR6-, -SO2NH-, -CO-, NR6 СО-, а R6 означает водород или С 18алкил, который является разветвленным или неразветвленным,

и его фармацевтически приемлемые соли, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

49. Соединение, выбранное из ряда

3-трет-бутилдиметилсилилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3-трет-бутилдиметилсилилокси-3'-хлор-4-метокси-]N-(3-пиридилметил)дифениламин, этиловый эфир]N-(3-трет-бутилдиметилсилилокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойной кислоты,

3-циклопентилокси-4-метоксидифениламин,

3-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

3'-хлор-3-гидрокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

этиловый эфир

N-(3-гидрокси-4-метоксифенил)-N-(3-пиридилметил)-3-аминобензойной кислоты,

3'-(2-бромэтокси)-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин,

4'-[1-(3-бромпропил)окси]-3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин и

4-гидрокси-3-циклопентилокси-N-(3-пиридилметил)дифениламин, причем, если соединение обладает хиральностью, то оно может быть представлено в виде смеси энантиомеров, такой как рацемат или смесь диастереоизомеров, или может быть представлено в виде одного энантиомера или одного диастереомера.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде. применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583 применение производных анилина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы   4, патент № 2321583

Класс C07D213/38 только с водородом или углеводородными радикалами, связанными с замещающим атомом азота

пиридилдиамидные комплексы переходных металлов, их получение и применение -  патент 2514405 (27.04.2014)
гетероциклические соединения в качестве положительных модуляторов метаботропного глутаматного рецептора 2 (рецептора mglu2) -  патент 2479577 (20.04.2013)
производные арил- и гетероарилэтилацилгуанидина, их получение и их применение в терапии -  патент 2446165 (27.03.2012)
производное амина, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора npy y5 -  патент 2433119 (10.11.2011)
новые пиперазины в качестве антималярийных агентов -  патент 2423358 (10.07.2011)
новые антагонисты nk1 и nk2 -  патент 2419609 (27.05.2011)
аминоспиртовые производные -  патент 2399614 (20.09.2010)
2-фенилэтиламинопроизводные в качестве модуляторов кальциевых и/или натриевых каналов -  патент 2397160 (20.08.2010)
новые производные гексафторизопропанола -  патент 2389718 (20.05.2010)
способы получения ингибиторов триптазы -  патент 2378271 (10.01.2010)

Класс C07D241/12 только с атомами водорода, углеводородными или замещенными углеводородными радикалами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Класс C07D333/32 атомы кислорода

ациламино-замещенные производные конденсированных циклопентанкарбоновых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств -  патент 2529484 (27.09.2014)
способ получения тиофенового производного и его промежуточного продукта -  патент 2495877 (20.10.2013)
способ получения 4(5)-(2-гетарил) и 4(5)-(2-гетарил)-2-(2'-гетарил)-имидазолов -  патент 2400480 (27.09.2010)
3-этилиденгидразино-замещенные гетероциклические соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина -  патент 2395505 (27.07.2010)
способ получения тиофенгликозидных производных -  патент 2394835 (20.07.2010)
3-алкилиденгидразино-замещенные гетероарильные соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина -  патент 2358970 (20.06.2009)
способ получения производных тиено[3, 2-с]пиридина и используемых при этом промежуточных соединений -  патент 2322446 (20.04.2008)
фармацевтические соли и лекарственное средство -  патент 2309942 (10.11.2007)
о-замещенные производные 6-метилтрамадола, способ их получения и фармацевтическая композиция -  патент 2286334 (27.10.2006)
производные аминоспиртов, фармацевтическая композиция, способ профилактики или лечения, промежуточные соединения и способ получения промежуточных соединений -  патент 2233839 (10.08.2004)

Класс C07D215/12 с замещенными углеводородными радикалами, связанными с атомами углерода кольца

мостиковые шестичленные циклические соединения -  патент 2503663 (10.01.2014)
способ получения гидроксипроизводных стирилхинолинов -  патент 2462455 (27.09.2012)
способ совместного получения 4-алкилхинолина и (2,3-диалкил-4-хинолинил)-n,n-диметилметанамина -  патент 2440341 (20.01.2012)
способ получения n,n-диметил-n-(4-хинолинилметил)амина -  патент 2404165 (20.11.2010)
способ выявления соединений, снижающих функциональную активность протеазы вируса иммунодефицита человека, и способ ингибирования димеризации субъединиц протеазы вич -  патент 2399612 (20.09.2010)
замещенные производные хинолина как ингибиторы митотического кинезина -  патент 2385867 (10.04.2010)
производные бензамида, способ их получения и их применение, фармацевтическая композиция и способ обеспечения ингибирующего действия по отношению к hdac -  патент 2376287 (20.12.2009)
замещенные феноксиуксусные кислоты, обладающие модулирующей активностью в отношении рецепторов crth2 -  патент 2372330 (10.11.2009)
антагонист casr -  патент 2315036 (20.01.2008)
ингибиторы катепсин-цистеинпротеазы -  патент 2312861 (20.12.2007)

Класс C07D333/16 атомами кислорода

новые 4-(гетероциклоалкил)бензол-1,3-диольные соединения в качестве ингибиторов тирозиназ, способ их получения и их применение в лечении человека, а также в косметических средствах -  патент 2482116 (20.05.2013)
способ получения алкиларил (гетарил) этинилкарбинолов -  патент 2479565 (20.04.2013)
аминосоединение и его фармацевтическое применение -  патент 2453532 (20.06.2012)
производные бицикло[2,2,1]гепт-7-иламина и их применения -  патент 2442771 (20.02.2012)
новое циклогексановое производное, его пролекарство и его соль и содержащее их терапевтическое средство от диабета -  патент 2394015 (10.07.2010)
соединения для лечения метаболических заболеваний -  патент 2341513 (20.12.2008)
способ получения производных тиено[3, 2-с]пиридина и используемых при этом промежуточных соединений -  патент 2322446 (20.04.2008)
с-гликозидные производные и их соли -  патент 2317288 (20.02.2008)
новые производные аминодикарбоновых кислот, обладающие фармацевтическими свойствами -  патент 2280025 (20.07.2006)
аналоги витамина d -  патент 2234503 (20.08.2004)

Класс C07D401/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

производные 1, 2-дигидроциклобутендиона в качестве ингибиторов фосфорибозилтрансферазы никотинамида -  патент 2529468 (27.09.2014)
замещенные пиридазин-карбоксамидные соединения в качестве соединений, ингибирующих киназы -  патент 2526618 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
3-замещенный-1,4-диазепан-2-оновые антагонисты меланокортин 5-рецептора -  патент 2524245 (27.07.2014)
способ получения промежуточного продукта для синтеза этексилата дабигатрана -  патент 2524212 (27.07.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)
режим дозирования ингибиторов комт -  патент 2518483 (10.06.2014)

Класс C07D213/73 незамещенные амино- или иминогруппами

замещенные арилсульфонамиды как противовирусные средства -  патент 2423352 (10.07.2011)
новые производные 2,6-диаминопиридин-3-она -  патент 2385866 (10.04.2010)
конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b -  патент 2370496 (20.10.2009)
2,5-дизамещенные 3-меркаптопентановые кислоты и способ их получения -  патент 2365583 (27.08.2009)
способ производства 2,3-дихлорпиридина -  патент 2359960 (27.06.2009)
моноциклические гетероциклы, ингибирующие киназу -  патент 2350603 (27.03.2009)
2,4-бис(трифторэтокси)пиридиновое соединение и содержащее его лекарственное средство -  патент 2346942 (20.02.2009)
новые производные аминопиридина в качестве антагонистов mgiur5 -  патент 2330020 (27.07.2008)
полициклическое соединение, фармацевтическая композиция, обладающая свойствами антагониста рецептора h3, и способ лечения с его применением -  патент 2301231 (20.06.2007)
производные пиридина и пиримидина, способы их получения (варианты), фармацевтическая композиция и применение -  патент 2293731 (20.02.2007)

Класс C07D405/12 связанные цепью, содержащей гетероатомы

6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
аналоги хроменона в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2527269 (27.08.2014)
диаминогетероциклическое карбоксамидное соединение -  патент 2526253 (20.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
замещенные аминоинданы и их аналоги, и их применение в фармацевтике -  патент 2522586 (20.07.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
производные пиридина в качестве ингибиторов рецепторов фактора роста эндотелия сосудов 2 подтипа (vegfr-2) и протеинтирозинкиназы -  патент 2522444 (10.07.2014)
5-фторпиримидиновые производные в качестве фунгицидов -  патент 2522430 (10.07.2014)
хиназолинон, хинолон и родственные аналоги в качестве модуляторов сиртуина -  патент 2519779 (20.06.2014)
производные 4-изопропилфенилглюцита в качестве ингибиторов sglt1 -  патент 2518896 (10.06.2014)

Класс C07C217/84 атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с ациклическим атомом углерода

способ селективного получения n-метил-пара-анизидина -  патент 2508288 (27.02.2014)
способ селективного получения n-метил-пара-анизидина -  патент 2472774 (20.01.2013)
способ селективного получения n-метил-пара-фенетидина -  патент 2471771 (10.01.2013)
производные фторалкоксикомбретастатина, способы их производства и использования -  патент 2417216 (27.04.2011)
соединения феноксикарбоновой кислоты и композиции для доставки активных веществ -  патент 2300516 (10.06.2007)
особый вторичный двойной парафенилендиамин, красящая композиция, его содержащая, и способ окрашивания с использованием этой композиции -  патент 2297481 (20.04.2007)
равномерно меченный тритием 2-амино-4-[бета-гидроксиэтиламино]анизол -  патент 2291142 (10.01.2007)
способ стереоселективного получения энантиомера гетеробициклического спирта, промежуточные соединения и способы их получения -  патент 2185379 (20.07.2002)
дигалоидпропеновые соединения, инсектицидно-акарицидные средства, содержащие их, и промежуточные соединения для их получения -  патент 2144526 (20.01.2000)
йодид n-метил-n,n-диэтил-n-[-(2,4-диаминофенокси)этил] аммония как мономер для синтеза высокомолекулярных полиамидов и сополиамидов, содержащих анионообменные группы -  патент 2119910 (10.10.1998)

Класс C07C217/88 атом кислорода по меньшей мере одной из простых эфирных групп связан с атомом углерода кольца, кроме шестичленного ароматического кольца

Класс C07F7/06 с оксиарильными соединениями 

Класс A61K31/44  не конденсированные пиридины; их гидрированные производные их

глазные капли на основе композиции фармацевтически приемлемой аддитивной соли кислоты и метилэтилпиридинола, содержащие композицию витаминов группы в -  патент 2528912 (20.09.2014)
новый агонист бета рецептора тиреоидного гормона -  патент 2527948 (10.09.2014)
производное бензола или тиофена и его применение в качестве ингибитора vap-1 -  патент 2526256 (20.08.2014)
системное лечение кровососущих паразитов и паразитов-консументов крови посредством перорального введения антипаразитного средства -  патент 2526169 (20.08.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
офтальмологическое фармацевтические композиции для неоангиогенных патологий глаза -  патент 2519739 (20.06.2014)
средство наружной терапии для больных атопическим дерматитом -  патент 2517520 (27.05.2014)
содержащее конденсированную кольцевую структуру производное и его применение в медицине -  патент 2512547 (10.04.2014)
пролекарства нестероидных противовоспалительных средств (nsaia) c очень высокой скоростью проникновения через кожу и мембраны и новые медицинские применения указанных пролекарств -  патент 2509076 (10.03.2014)
конъюгаты гидрокодона с бензойной кислотой, производными бензойной кислоты и гетероарилкарбоновой кислотой, пролекарства, способы их получения и их применение -  патент 2505541 (27.01.2014)

Класс A61K31/136  имеющие аминогруппу, непосредственно связанную с ароматическим кольцом, например фениламин

противоопухолевый агент, набор и способ лечения рака -  патент 2519199 (10.06.2014)
композиция для лечения инфекций бактериальной этиологии у животных -  патент 2514647 (27.04.2014)
глазные капли, обладающие противоинфекционным, противовоспалительным и противоаллергическим действием -  патент 2493823 (27.09.2013)
лекарственное средство для лечения туберкулеза -  патент 2487702 (20.07.2013)
производные 1-амино-алкилциклогексана для лечения заболеваний, опосредованных тучными клетками -  патент 2484813 (20.06.2013)
фармацевтическая композиция, обладающая гепатопротекторным, гиполипидемическим, иммуностимулирующим и нормализующим деятельность почек действием, и способ ее получения -  патент 2483712 (10.06.2013)
способ лечения больных с гнойничковыми заболеваниями кожи -  патент 2479308 (20.04.2013)
фармацевтическая композиция для лечения ожогов -  патент 2473349 (27.01.2013)
средство для лечения наркотической и алкогольной зависимостей и восстановления организма до физиологических норм, способ лечения -  патент 2470632 (27.12.2012)
производное амина, обладающее активностью антагониста npy y5 рецептора, и его применение -  патент 2460523 (10.09.2012)

Класс A61K31/47  хинолины; изохинолины

модуляторы транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2528046 (10.09.2014)
лекарственные средства, содержащие фторхинолоны -  патент 2527327 (27.08.2014)
способ модуляции транспортеров атф-связывающей кассеты -  патент 2525115 (10.08.2014)
соединения, ингибирующие (блокирующие) горький вкус, способы их применения и получения -  патент 2522456 (10.07.2014)
способ лечения апикального периодонтита -  патент 2521204 (27.06.2014)
производные 3-карбоксамида-4-оксохинолина, полезные в качестве модуляторов регулятора трансмембранной проводимости кистозного фиброза -  патент 2518897 (10.06.2014)
содержащее конденсированную кольцевую структуру производное и его применение в медицине -  патент 2512547 (10.04.2014)
1,2-дизамещенные гетероциклические соединения -  патент 2506260 (10.02.2014)
комбинированный антибактериальный препарат для лечения острых кишечных инфекций -  патент 2504388 (20.01.2014)
производное ацилтиомочевины или его соль, и его применение -  патент 2503664 (10.01.2014)

Класс A61K31/4965  не конденсированные пиразины

Класс A61P9/00 Лекарственные средства для лечения сердечно-сосудистой системы

соединение сальвианоловой кислоты л, способ его приготовления и применения -  патент 2529491 (27.09.2014)
ациламино-замещенные производные конденсированных циклопентанкарбоновых кислот и их применение в качестве фармацевтических средств -  патент 2529484 (27.09.2014)
рецептура для перорального трансмукозального применения гиполипидемических лекарственных средств -  патент 2528897 (20.09.2014)
антагонисты pcsk9 -  патент 2528735 (20.09.2014)
хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы -  патент 2528412 (20.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
способы и составы для лечения субарахноидального кровоизлияния коронарной и артериальной аневризмы -  патент 2528097 (10.09.2014)
новый агонист бета рецептора тиреоидного гормона -  патент 2527948 (10.09.2014)
способ коррекции эндотелиальной дисфункции -  патент 2527689 (10.09.2014)

Класс A61P25/24 антидепрессанты

9-[2-(4-изопропилфенокси)этил]аденин, обладающий антидепрессантным и противострессорным действием -  патент 2529817 (27.09.2014)
сублингвальная форма 6-метил-2-этил-3-гидроксипиридина и ее применение в качестве средства, обладающего стимулирующей, анорексигенной, антидепрессивной, анксиолитической, противогипоксической, антиамнестической (ноотропной) и антиалкогольной активностью -  патент 2527342 (27.08.2014)
терапевтические агенты 713 -  патент 2526055 (20.08.2014)
растворимые во рту и/или шипучие композиции, содержащие по меньшей мере один s-аденозилметионин (sam) -  патент 2524645 (27.07.2014)
антидепрессант и способ его получения -  патент 2519759 (20.06.2014)
новые нутрицевтические композиции, содержащие экстракт stevia или компоненты экстракта stevia, и их применения -  патент 2519718 (20.06.2014)
модуляторы нмда-рецептора и их применения -  патент 2515615 (20.05.2014)
гидроксиметилциклогексиламины -  патент 2514192 (27.04.2014)
производные хиназолина, обладающие антидепрессивной, анксиолитической и ноотропной активностью -  патент 2507199 (20.02.2014)
4-(1-гидрокси-1-метил-2-морфолиноэтил)бензойная и 4-(1-гидрокси-2-морфолиноциклогексил)бензойная кислоты, их фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры, обладающие анксиолитической активностью, и способ их получения -  патент 2505536 (27.01.2014)

Класс A61P11/00 Лекарственные средства для лечения дыхательной системы

лекарственное средство для лечения патологического синдрома и способ лечения острых и хронических заболеваний дыхательноый системы и синдрома кашля -  патент 2529783 (27.09.2014)
способ лечения внебольничной пневмонии у детей -  патент 2529782 (27.09.2014)
новое производное пиразол-3-карбоксамида, обладающее антагонистической активностью в отношении рецептора 5-нт2в -  патент 2528406 (20.09.2014)
6-замещенные изохинолины и изохинолиноны полезные в качестве ингибиторов rho-киназы -  патент 2528229 (10.09.2014)
фармацевтическая композиция и способ лечения острых и хронических заболевания дыхательной системы и синдрома кашля -  патент 2528093 (10.09.2014)
2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 -  патент 2527165 (27.08.2014)
способ предоперационной коррекции дыхательных расстройств у больных колоректальным раком -  патент 2526828 (27.08.2014)
способ профилактики и лечения бронхиальной астмы, осложняющих ее респираторных вирусных инфекций и других воспалительных заболеваний дыхательных путей -  патент 2526146 (20.08.2014)
тозилатная соль производного 5-пиразолил-2-пиридона, полезная в лечении copd -  патент 2526038 (20.08.2014)
способ профилактики массовых желудочно-кишечных и респираторных болезней молочных поросят -  патент 2524664 (27.07.2014)
Наверх