производные аминопиразола

Изобретение относится к производным аминопиразола формулы (I), где А, Е, R¹ и R² имеют значения, указанные в формуле изобретения, и к их фармацевтически приемлемым солям. Соединения формулы (I) являются агонистами ALX рецептора. Кроме того, изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли и к применению этих соединений для получения лекарственного средства для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных болезней и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов. 3 н. и 20 з.п. ф-лы, 1 табл., 466 пр.

Формула изобретения

1. Соединение формулы (I)



где А представляет собой фенильную или моноциклическую гетероциклильную группу, где моноциклическая гетероциклильная группа выбрана из фуранила, оксазолила, изоксазолила тиенила, тиазолила и пиридила, и где два атома фенильной или моноциклической гетероциклильной группы, которая присоединена к пиразолметильному фрагменту и остатку R² соответственно, изолированы друг от друга с помощью одного атома или А представляет собой пропан-1,3-диил;

Е представляет собой *-С_1-4 алкил-О-, -СН=СН- или



где звездочки указывают на связь, через которую происходит соединение с R¹;

Q представляет собой О или S;

R³ представляет собой водород, С_1-4алкил, циклопропил, C_1-4алкокси-C _1-2алкил, -CH₂NH₂, -CH₂ NHБок, -СН₂СН₂(О)О-трет-Bu или бензил;

R¹ представляет собой гетероциклильную группу, выбранную из изоксазолила, пиридила, индолила и бензотиазолила, которая является незамещенной или моно- или дизамещенной, где заместители независимо выбирают из галогена, С_1-4алкила и С_1-4фторалкила; или фенильную или нафтильную группу, которая является незамещенной, моно-, ди- или тризамещенной, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С_1-4алкил, С_1-4алкоксигруппу, С_1-4 фторалкил, С_1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, ди(С_1-3алкил)аминогруппу, -C(O)-NH₂, -C(O)O-трет-Bu, С_1-4алкокси-С_1-2алкил, гидрокси-С_1-2 алкил и диметиламино-C_1-2алкил; и

R² представляет собой -CO-C_1-3алкил, -СО-циклопропил, -CF₂-C_1-3алкил, -CHF-C_1-3алкил или -SO₂-С_1-3алкил;

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

2. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой фуран-2,5-диил, оксазол-2,4-диил, оксазол-2,5-диил, тиофен-2,4-диил, тиофен-2,5-диил, тиазол-2,4-диил или пиридин-2,4-диил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

3. Соединение формулы (I) по п.1, где А представляет собой пропан-1,3-диил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

4. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой



где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R¹;

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

5. Соединение формулы (I) по п.2, где Е представляет собой



где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R¹;

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

6. Соединение формулы (I) по п.1, где Е представляет собой *-С_1-4алкил-О-или -СН=СН-, где звездочка указывает на связь, посредством которой происходит соединение с R¹; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

7. Соединение формулы (I) по п.1, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

8. Соединение формулы (I) по п.4, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

9. Соединение формулы (I) по п.5, где Q представляет собой О; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

10. Соединение формулы (I) по п.1, где R³ представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

11. Соединение формулы (I) по п.8, где R³ представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

12. Соединение формулы (I) по п.9, где R³ представляет собой водород или метил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

13. Соединение формулы (I) по п.1, где R¹ представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, С_1-4алкил, С_1-4алкоксигруппу, С_1-4 фторалкил, С_1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С_1-4алкокси-С _1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

14. Соединение формулы (I) по п.11, где R¹ представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, C-_1-4алкил, С_1-4алкоксигруппу, С_1-4 фторалкил, С_1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С_1-4алкокси-С _1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

15. Соединение формулы (I) по п.12, где R¹ представляет собой фенил, который является незамещенным, моно-, ди- или тризамещенным, где заместители независимо выбирают из группы, включающей галоген, C_1-4алкил, С_1-4алкоксигруппу, С_1-4 фторалкил, С_1-4фторалкоксигруппу, фенил, цианогруппу, диметиламиногруппу, -С(O)O-трет-Bu и С_1-4алкокси-С _1-2алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

16. Соединение формулы (I) по п.1, где R² представляет собой -CO-C_1-3алкил или -CF₂-C_1-3 алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

17. Соединение формулы (I) по п.14, где R² представляет собой -CO-C_1-3алкил или -CF₂-C_1-3 алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

18. Соединение формулы (I) по п.15, где R² представляет собой -CO-C_1-3алкил или -CF₂-C_1-3 алкил; или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

19. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-пропионилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-циклопропанкарбонилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,

2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-фенилакриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-хлор-4-фторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-метоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-п-толилакриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-метоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-м-толилакриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

бензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

4-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил] карбаминовой кислоты,

2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил] карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,4,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

4-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

4-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-6-фторфенил)акриламид,

(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,

(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,3-дихлорфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,

(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,4-дихлорфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-хлорфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилтиазол-4-карбоновой кислоты,

(Е)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-хлорфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-п-толилакриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-о-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(2-фторфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

1-фенилэтиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

4-бромбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

4-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дихлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,4,6-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2,6-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-фтор-5-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,3,5-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,3,4-трифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-о-толилакриламид,

(Е)-3-(2-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]акриламид,

[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил] карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-4-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

нафталин-1-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,3-дифторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлор-2-фторбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(Е)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(Е)-3-(2,3-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,

(Е)-3-(2,4-дихлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,

(Е)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1H-пиразол-3-ил]акриламид,

(E)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-о-толилакриламид,

[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(Е)-3-(3-хлорфенил)-N-[1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-3-ил]акриламид,

2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-этил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-фторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлорфенил)акриламид,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

6-хлор-2-фтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-(4-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}-3-п-толилакриламид,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)тиазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}-3-(4-метоксифенил)акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-(3-трифторметилфенил)акриламид,

(Е)-3-(2,3-дихлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,

(Е)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-(2,3-диметоксифенил)акриламид,

(Е)-3-(2-хлор-4-фторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-п-толилакриламид,

(Е)-3-(2,4-дихлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,

(Е)-3-(2-хлор-6-фторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,

(Е)-3-(2-хлор-3,6-дифторфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}акриламид,

(Е)-3-(3-хлорфенил)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил} акриламид,

(Е)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-(2-фтор-3-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-м-толилакриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-(3-метоксифенил)акриламид,

(E)-N-{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}-3-(4-метоксифенил)акриламид,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-(4-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

3-хлор-2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

2-хлор-4-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-хлор-6-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,6-дифтор-3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил} карбаминовой кислоты,

3-трифторметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-фторбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1H-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

3-хлорбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3,4-диметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

бензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир [1-(5,5-дифторгексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

2-этилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

3-метилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

2,5-диметилбензиловый эфир {1-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-1Н-пиразол-4-ил}карбаминовой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2,4-диметоксифенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-хлорфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,4-диметоксифенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3,4-диметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-метоксифенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-хлорфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-бифенил-3-ил-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-п-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-п-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

3-бромбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

4-фторбензиловый эфир [1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

3-бромбензиловый эфир [1 -(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] амид 5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-хлор-3,5-дифторфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(2,5-дифтор-4-трифторметилфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] амид 5-бифенил-3-ил-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил] амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-бифенил-3-илоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-бифенил-3-илоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(3-ацетилизоксазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил] карбаминовой кислоты,

[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

2-хлорбензиловый эфир [1-(3-ацетилбензил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(3-ацетилбензил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-пиридин-2-илоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-карбамоилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-метоксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

третбутиловый эфир 3-{4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1H-пиразол-3-илкарбамоил]оксазол-5-ил}бензойной кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилпиридин-3-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-гидроксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

третбутиловый эфир {4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-илметил}карбаминовой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-аминометил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метил-5-м-толилтиазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(4-хлорфенил)-2-метилтиазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-цианофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(3-метокси-4-метилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-гидроксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-диметиламиноэтил)фенил] оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинометилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилпиридин-4-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилтиофен-3-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилтиазол-4-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

(E)-N-[1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

2-хлорбензиловый эфир [1-(6-ацетилпиридин-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(2-фторпиридин-4-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-метансульфонилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-пиридин-4-илоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(6-метилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-метоксиметил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метоксиметил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

третбутиловый эфир {4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-илметил}карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-(6-трифторметилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-изоксазол-5-илоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(2-ацетилтиазол-4-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-(2-метоксиэтил)-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-(2-метоксиэтил)-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-изопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-бутил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-изопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-бутил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-изопропоксиметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-[3-(2-изопропоксиэтил)фенил]оксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 2-бензил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-бензил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

третбутиловый эфир 3-{4-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-илкарбамоил]-5-фенилоксазол-2-ил}пропионовой кислоты,

[1-(5-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(5-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

(Е)-N-[1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилтиазол-5-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(2-ацетилоксазол-5-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

2-хлорбензиловый эфир [1-(4-ацетилтиофен-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(4-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-трифторметилфенил)акриламид,

(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(3-трифторметоксифенил)акриламид,

(E)-N-[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]-3-(2-хлор-4-фторфенил)акриламид,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-метоксифенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилтиазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(3-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты,

[1-(4-ацетилоксазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

{1-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-1Н-пиразол-3-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты,

бензотиазол-2-илметиловый эфир [1-(5-оксогексил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты,

[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-(6-трифторметилпиридин-2-ил)оксазол-4-карбоновой кислоты,

(E)-N-[1-(5-ацетилфуран-2-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]-3-(1Н-индол-3-ил)акриламид,

[1-(5-ацетилоксазол-2-илметил)-1Н-пиразол-3-ил]амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты и

2-хлорбензиловый эфир [1-(2-ацетилоксазол-4-илметил)-1Н-пиразол-4-ил]карбаминовой кислоты;

или фармацевтически приемлемая соль таких соединений.

20. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства, обладающего активностью в качестве агонистов ALX рецептора.

21. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, и по крайней мере один терапевтически инертный наполнитель и обладающая активностью в отношении ALX рецептора.

22. Применение соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прионопосредованных болезней и амилоидопосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.

23. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, предназначенное для профилактики или лечения болезни, выбранной из воспалительных болезней, обструктивных болезней дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспалений, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных болезней и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.

Описание изобретения к патенту

Текст описания приведен в факсимильном виде.